扎西他滨
| 中文名称 | 扎西他滨 |
|---|---|
| 中文同义词 | 扎西他滨;双脱氧胞嘧啶核苷;2',3'-二脱氧胞甙;2',3'-二脱氧胞苷;2,3-二脱氧胞嘧啶核苷;二脱氧胞苷;扎西胞苷;双脱氧胞苷 |
| 英文名称 | Zalcitabine |
| 英文同义词 | 4-AMINO-1-[(2R,5S)-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]PYRIMIDIN-2-ONE;ZALCITABINE;1-(2',3'-DIDEOXY-BETA-RIBOFURANOSYL)CYTOSINE;2',3'-Dideoxy-D-cytidine;2'',3''-DIDEOXYCYTIDINE(ZALCITABINE);Cytidine, 2',3'-dideoxy- (8CI, 9CI);D 2C;NSC 606170 |
| CAS号 | 7481-89-2 |
| 分子式 | C9H13N3O3 |
| 分子量 | 211.22 |
| EINECS号 | 620-762-3 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;核苷，核苷酸，寡核苷酸;双脱氧核苷;小分子抑制剂;生化试剂;修饰核苷;Antivirals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;抗病毒药物;抗病源性微生物药;药物;医药化工类;对照品;医药、农药及染料中间体;医用原料;脱氧核苷;Pharmaceutical Raw Materials;Miscellaneous Biochemicals;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;Other APIs;Inhibitors |
| Mol文件 | 7481-89-2.mol |
| 结构式 |  |
扎西他滨 性质
| 熔点 | 217-218 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 350.9°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D25 +81° (c = 0.635 in water) |
| 密度 | 1.2605 (rough estimate) |
| 折射率 | 78 ° (C=0.5, H2O) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.44±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色 |
| 水溶解性 | 5-10 g/100 mL at 19 ºC |
| Merck | 14,10109 |
| BRN | 654956 |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N |
| CAS 数据库 | 7481-89-2(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 76) 2000 |
| EPA化学物质信息 | Cytidine, 2',3'-dideoxy- (7481-89-2) |
Zalcitabine (NSC 606170, Ro 24-2027/000) 是一种核苷类HIV逆转录酶抑制剂(NARTI)。
化合物(I)(1g，2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇，在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶，滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液，于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶，得34mg无色结晶的扎西他滨，收率7%。
| Target | Value |
| HIV reverse transcriptase |
化学性质
从乙醇和苯结晶，熔点215-217℃也有报道熔点209~210℃。[α]D23+8l°(C=0.635，水)。UV最大吸收(0.1mol/L盐酸)：280nm(ε17720)；(0.1mol/L氢氧化钠)：270nm(ε8410)。用途
作用于HIV复制的早期，抑制病毒的逆录酶和终止病毒DNA链的复制。用于晚期免疫缺陷病毒感染患者的治疗。用途
抗病毒药，用于抗癌、抗艾滋病毒生产方法
N-乙酰基胞嘧啶核苷(4g，14mmo1)在200ml乙腈中回流，在30min内滴加乙酰溴(10ml，0.137mo1)，加毕再回流3h。蒸出溶剂，剩余物溶于100ml氯仿后，用100ml水洗。蒸去氯仿，剩余物用10ml乙醇重结晶，得2g无色片状结晶的化合物(I)，收率33%，熔点179-180℃(分解)。化合物(I)(1g，2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇，在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶，滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液，于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶，得34mg无色结晶的扎西他滨，收率7%。
安全信息
| 危险品标志 | Xn,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 40-36/37-34 |
| 安全说明 | 22-36-45-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | HA3870000 |
| F | 10-23 |
| 海关编码 | 2934990002 |
| 毒害物质数据 | 7481-89-2(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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