2-嘧啶酮-B-核甙
中文名称 | 2-嘧啶酮-B-核甙 |
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中文同义词 | 1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮;泽布拉林;泽布拉;2-嘧啶酮-B-核苷;4-脱氧尿苷;化合物ZEBULARINE;4-DEOXYURIDINE,1-B-D-RIBOFURANO SYL-2-(1H)-PYRIMIDINONE, ZEBULARINE泽布拉林 ANTICANCER DRUG, DNA METHYLATION INHIBITOR, EPIGENETIC INHIBITOR;2-嘧啶酮-BETA-核苷 |
英文名称 | ZEBULARINE |
英文同义词 | 4-Deoyuridine;1-b-D-ribofuranosyl-2-(1H)-pyriMidinone;anticancer drug, DNA Methylation inhibitor;2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-D-ribofuranosyl-;2-Pyrimidone-1-β-D-riboside;1-beta-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone;Pyrimidin-2-one beta-D-ribofuranoside;1-(β-d-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one |
CAS号 | 3690-10-6 |
分子式 | C9H12N2O5 |
分子量 | 228.2 |
EINECS号 | 2017-001-1 |
相关类别 | 合成;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;小分子;核苷;Carbohydrates & Derivatives;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药中间体;标准品 |
Mol文件 | 3690-10-6.mol |
结构式 | ![]() |
2-嘧啶酮-B-核甙 性质
熔点 | 160-162?C |
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沸点 | 499.0±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.73±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | DMSO:16 mg/mL,可溶 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 13.48±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色 |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或蒸馏水中的溶液储存长达1个月。 |
InChIKey | RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N |
Zebularine (NSC 309132, 4-Deoxyuridine)是一种DNA methylation抑制剂,与DNA methyltransferases形成共价复合物,也抑制胞苷脱氨酶,无细胞试验中Ki为2 μM。
Target | Value |
DNA methyltransferase
(Cell-free assay) | |
Cytidine deaminase
(Cell-free assay) | 2 μM(Ki) |
Zebularine是一种胞苷类似物,含有2-(1H)-嘧啶酮环,最初合成作为胞苷脱氨酶抑制剂。Zebularine与细菌甲基转移酶形成紧密的共价复合物。Zebularine作用于N. crassa,抑制DNA甲基化,并重新激活甲基化导致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制剂,与5-Aza-CR相似,而不是一种选择性抑制剂。Zebularine作用于T24膀胱癌细胞,重新激活沉默的p16基因,且去甲基化其启动子区域。Zebularine作用于T24细胞,只具有轻微的细胞毒性。与正常成纤维细胞相比,Zebularine优先掺入癌细胞系的DNA ,且更大程度抑制细胞生长和基因表达。另外,与正常成纤维细胞相比,Zebularine优先耗尽癌细胞的DNA甲基转移酶1(DNMT1),且诱导癌症相关的抗原基因的表达。
Zebularine处理携带肿瘤的小鼠,具有轻微的细胞毒性(Zebularine按1000 mg/kg剂量处理小鼠,平均最大重量变化为11%[95%CI=4%至19%)。与对照组小鼠相比,高剂量Zebularine腹腔注射或口服饲喂处理小鼠的肿瘤体积显著减小。安全信息
WGK Germany | 3 |
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RTECS号 | UW7539720 |
海关编码 | 2934999090 |