L-谷氨酰胺

L-谷氨酰胺是蛋白质合成中的编码氨基酸，是二十种非必需氨基酸中的一种，在人体内可由谷氨酸、缬氨酸、异亮氨酸合成，也可以由葡萄糖转变而来。L-谷氨酰胺参与嘌呤和嘧啶核苷酸、氨基糖类、谷胱甘肽、L-谷氨酸和其他氨基酸的形成，并参与蛋白合成和葡萄糖的产生。与大多数其他氨基酸不同，L-谷氨酰胺在溶液中不稳定。降解速率是时间、温度和 pH 值的函数。L-谷氨酰胺（非无菌）粉末应在蒸馏水中制成 200 mM（或类似浓度）过滤灭菌储备液。极佳浓度取决于细胞类型和用于培养细胞的培养基，但通常在 2 – 6 mM 范围内。L-谷氨酰胺又名麸氨酰胺、L-谷氨酸-5-酰 胺。白色针状结晶或粉末。分子量146.15。 熔点184～185℃ (分解)。溶于水, 不溶于甲醇、乙醇、醚、苯、丙酮、 氯仿、乙酸乙酯。在中性溶液中稳定。在酸碱或热水中易分解成谷氨酸,或内酯化为吡咯羧酸。无臭。有微甜香味。本品在体内转变成己糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合。主要用作消化道溃疡药。取0.1%试样液5ml，加水合茚三酮试液(TS-250)1ml，在沸水浴中加热溶解后，应呈紫红色。精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后，用0.1mol/L高氯酸滴定，以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。

L-谷氨酰胺（L-Gln） 作为合成 DNA、ATP、蛋白质和脂质的底物，其通过驱动细胞和机体 的各种关键过程，包括增殖、迁移、凋亡、衰老和细胞外基质沉积等，而对细胞 的分化、炎症及机体氮交换、中间代谢、免疫和pH稳态中起着关键作用。它对巨噬细胞内的促炎因子有着明显的抑制作用，同时还能在一定程度上促进抗炎的细胞因子的分泌。研究表明L-Gln对类风湿关节炎(Rheumatoid arthritis,RA)小鼠具有治疗作用，这可能是通过MAPK信号通路促进巨噬细胞向M2型极化，进而减轻细胞和机体炎症反应，用于抑制RA的发生和发展，延缓RA进展^[1]。

可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD₅₀7500mg/kg(大鼠，经口)。占食品中总蛋白质量的12.4%(FDA§172．320，2000)。
FEMA：焙烤制品、肉制品、软糖、肉羹汤、果仁制品、调味料，均350(mg/kg)。

[1]赵亮.L-谷氨酰胺调节的巨噬细胞极化在类风湿关节炎中的作用及其机制研究[D].延边大学,2024.
[2]丁邦琴;邱鑫;周烽;L-谷氨酰胺生化性质、用途及生产方法概述[J];氨基酸和生物资源;2008年04期. DOI:10.3969/j.issn.1006-8376.2008.04.011
[3]杨海军.L-谷氨酰胺的生理特性及其应用[J];中国商办工业;2003年02期. DOI:10.3969/j.issn.1672-3198.2003.02.024

无色针状结晶物；无臭无味；溶于水(25℃水中溶解度为3.6%)，微溶于乙醇，不溶于乙醚、甲醇、苯、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和冰乙酸；遇热、酸、碱不稳定，易水解为L-谷氨酸；pI5.65，分解点为185-186℃；比旋光度[α]²³_D+6.1°(0.5-2 mg/ml，水中)，[α]²⁰_D+32°(0.5-2 mg/ml，1 mol/L盐酸中)。用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。

营养增补剂，调味增香剂。医药上用作治疗消化器官、溃疡、醇中毒及改善脑功能。^[3]

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。

L-谷氨酸经由γ-酰肼而得，通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。^[2]

以-谷氨酸为原料，溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加入二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，再加入甲醇，过滤、干燥得产品。