N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸
| 中文名称 | N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸;N-芴甲氧羰基-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸;FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸;(2S,3R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-(三级丁氧基)丁酸;N-FMOC-O-叔-丁基-N-甲基-L-苏氨酸;N-FMOC-O-叔-丁基-N-甲基-L-苏氨酸,99%;(2S,3R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-(叔丁氧基)丁酸;N-FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸,98% |
| 英文名称 | N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine |
| 英文同义词 | N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-TERT-BUTYL-L-THREONINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE;FMOC-L-METHR(TBU)-OH;FMOC-N-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE;FMOC-N-ME-THREONINE(TBU)-OH;FMOC-METHR(TBU)-OH;FMOC-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE |
| CAS号 | 117106-20-4 |
| 分子式 | C24H29NO5 |
| 分子量 | 411.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;氨基酸衍生物;保护氨基酸;肽类氨基酸系列;alfa-N-甲基氨基酸;N-甲基氨基酸;化学生物学;Threonine [Thr, T];N-Methyl Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;amino acids |
| Mol文件 | 117106-20-4.mol |
| 结构式 |  |
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 性质
| 熔点 | 220-225°C |
|---|---|
| 沸点 | 562.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.185±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.43±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +16.0°, c = 0.5% in methanol |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C24H29NO5/c1-15(30-24(2,3)4)21(22(26)27)25(5)23(28)29-14-20-18-12-8-6-10-16(18)17-11-7-9-13-19(17)20/h6-13,15,20-21H,14H2,1-5H3,(H,26,27)/t15-,21+/m1/s1 |
| InChIKey | VIUVLZHFMIFLHU-FXMQYSIJSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H]([C@H](OC(C)(C)C)C)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C |
| CAS 数据库 | 117106-20-4(CAS DataBase Reference) |
英文名称：Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine，CAS：117106-20-4，分子式：C24H29NO5，分子量：411.4910，密度：1.185g/cm3，沸点：562.4ºC at 760 mmHg，储存条件：-15ºC。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸，是一种苏氨酸衍生物，已用于制备抗真菌环二肽哌替林。
O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸[1]。反应式如下图：
图1 N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸反应式
取Ｌ－苏氨酸放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶，将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至８０℃，待液体变均匀时，加入氢氧化钾到圆底烧瓶中，反应１小时液体由浑浊变为透明，加入叔丁基锂，液体变为透明淡黄色。继续反应２小时，液体颜色不变，薄层色谱检测反应进度，待Ｌ－苏氨酸反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中，加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶，将O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应，薄层色谱检测反应进度，待O-叔丁基-L-苏氨酸反应完全后停止反应，得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸，在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2924 29 70 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W013745 | N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 Fmoc-N-Me-Thr(tBu)-OH | 117106-20-4 | 250 mg | 112元 |
| 2026/06/05 | HY-W013745 | N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 Fmoc-N-Me-Thr(tBu)-OH | 117106-20-4 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 123元 |