FMOC-缬氨醇

FMOC-缬氨醇 基本信息

中文名称FMOC-缬氨醇
中文同义词FMOC-缬氨醇;(S)-2-(FMOC-氨基)-3-甲基-1-丁醇;N-(9-芴甲氧羰基)-L-缬氨醇;N-FMOC-L-缬氨醇;N-笏氧羰基-L--缬氨醇;N-芴甲氧羰基-L-缬氨醇;FMOC-L-缬氨醇;N-FMOC-L-缬氨醇,98%
英文名称Fmoc-L-valinol
英文同义词NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-(S)-2-amino-3-methyl-1-butanol;(S)-2-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)amino-3-methyl-1-butanol, N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-valinol;(S)-2-(Fmoc-amino)-3-methyl-1-butanol, N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-valinol;FMOC-(S)-2-AMINO-3-METHYL-1-BUTANOL;FMOC-VAL-OL;N-ALPHA-FMOC-L-VALINOL;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-VALINOL;N-FMOC-(S)-2-AMINO-3-METHYL-1-BUTANOL
CAS号160885-98-3
分子式C20H23NO3
分子量325.4
EINECS号
相关类别胺基酸;其他生化试剂;氨基醇;保护氨基酸;有机砌块;peptides;Amino Acids;Amino Alcohols;Fmoc-Amino acid series
Mol文件160885-98-3.mol
结构式FMOC-缬氨醇 结构式

FMOC-缬氨醇 性质

熔点129-133 °C(lit.)
沸点515.7±33.0 °C(Predicted)
密度1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa)11.40±0.46(Predicted)
形态固体
外观白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
CAS 数据库160885-98-3(CAS DataBase Reference)

FMOC-缬氨醇 用途与合成方法

用途 
合成对映纯β-高氨基酸的原料。用于对映纯四氢异喹啉类化合物的高效合成。一锅法将氨基酸氨基甲酸酯类化合物转化为N-衍生2-唑烷酮类化合物的中间体。
生产方法 
Fmoc-L-缬氨酸

68858-20-8

FMOC-缬氨醇

160885-98-3

通用方法:在0℃下,向Fmoc-L-缬氨酸(10mmol)的四氢呋喃(THF,10mL)溶液中加入N,N-二异丙基乙胺(DIPEA,11mmol,1.42mL)和50%丙基磷酸酐(T3P)的乙酸乙酯(EtOAc)溶液(20mmol,6.36mL),搅拌反应混合物约10分钟。随后,在相同温度下向反应混合物中缓慢加入硼氢化钠(NaBH4,10mmol,388mg)的水溶液(0.3mL),并持续搅拌直至薄层色谱(TLC)显示反应完成。反应完成后,通过旋转蒸发仪减压除去溶剂,将粗产物用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。有机相依次用5%柠檬酸水溶液(10mL×2)、5%碳酸钠(Na2CO3)水溶液(10mL×2)、水和饱和食盐水洗涤。最后,有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩后得到目标产物(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-羟基-3-甲基丁烷-2-基)氨基甲酸酯。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462

[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4395 - 4396

[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063

[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 87, p. 46947 - 46950

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 11, p. 4182 - 4187

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0216088598305N-Fmoc-L-缬氨醇
Fmoc-Valinol
160885-98-325g1290元
2026/09/15XW0216088598304N-Fmoc-L-缬氨醇
Fmoc-Valinol
160885-98-310g590元
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