4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 基本信息
| 中文名称 | 4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯;4-氯吡啶-2,6-二羧酸二乙酯 5G;4-氯吡啶-2,6-二羧酸二乙酯;4-氯-2,6-二吡啶甲酸乙酯;4-氯-2,6-二吡啶二甲酸二乙酯;4-氯-2,6-吡啶二羧酸二乙酯 |
| 英文名称 | DIETHYL 4-CHLORO-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLATE |
| 英文同义词 | DIETHYL 4-CHLORO-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLATE;DIETHYL 4-CHLOROPYRIDINE-2,6-DICARBOXYLATE;4-Chloro-2,6-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester;Diethyl 4-Chloropyridine- 2,6-pyridinedicarboxylate;4-Chloro-2,6-(diethoxycarbonyl)pyridine;4-chloropyidine-2,6-dicarboxylate;Ethyl 4-chloropyidine-2,6-dicarboxylate;2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-chloro-, 2,6-diethyl ester |
| CAS号 | 53389-01-8 |
| 分子式 | C11H12ClNO4 |
| 分子量 | 257.67 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶类;吡啶;吡啶系列;Pyridines;Esters |
| Mol文件 | 53389-01-8.mol |
| 结构式 |  |
4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯 性质
| 熔点 | 91-93° |
|---|---|
| 沸点 | 378.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.266 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.14±0.10(Predicted) |
生产方法
71022-75-8
64-17-5
53389-01-8
在冰浴冷却条件下，将粗制的4-氯吡啶-2,6-二羰基二氯化物溶于二氯甲烷（100 mL）中，随后缓慢加入吡啶（6 mL）和乙醇（5 mL）的混合溶液。反应混合物在冰浴中搅拌5分钟后，移去冰浴，继续在室温下搅拌5小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性溶剂。将残余物用1 M盐酸（30 mL）和饱和氯化钠水溶液（50 mL）的混合液洗涤，随后用二氯甲烷（200 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯-己烷（1:4，随后调整为1:3）作为洗脱剂，最终得到4-氯-2,6-吡啶二羧酸二乙酯（800 mg，产率62%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 1.36（t，6H，J = 7.1 Hz，CH3），3.33（s，3H，CH3），4.40（q，4H，J = 7.1 Hz，CH2），8.31（s，2H，Ar）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/198728, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1107 - 1116
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 21, p. 4703 - 4707
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 71, p. 10323 - 10326
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |