1-(叔丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡唑 基本信息
| 中文名称 | 1-(叔丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(叔丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡唑;1-叔丁基吡唑-4-硼酸嚬哪醇酯;1-(叔-丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-吡唑;1-叔丁基吡唑-4-硼酸频那醇酯;1-(叔丁基)吡唑-4-硼酸频哪醇酯;1-吨-丁基吡唑-4-频哪醇硼酸酯 |
| 英文名称 | 1-tert-Butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole |
| 英文同义词 | 1-t-Butylpyrazole-4-boronic acid, pinacol ester;1-tert-Butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole;(1-(TERT-BUTYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER;1-tert-Butylpyrazole-4-boronic acid, pinacol ester;1-tert-Butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole1-tert-Butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole;1-tert-Butylpyrazole-4-boronic acid, pinacol ester 97%;1H-Pyrazole, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;1-tert-butyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole |
| CAS号 | 1256359-15-5 |
| 分子式 | C13H23BN2O2 |
| 分子量 | 250.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1256359-15-5.mol |
| 结构式 |  |
1-(叔丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡唑 性质
| 沸点 | 341.1±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.00±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.15±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C13H23BN2O2/c1-11(2,3)16-9-10(8-15-16)14-17-12(4,5)13(6,7)18-14/h8-9H,1-7H3 |
| InChIKey | MXAMURVMMKANFD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(C)(C)C)C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1 |
70951-85-8
61676-62-8
1256359-15-5
向20 L四颈瓶中加入4-溴-1-叔丁基-1H-吡唑（1.15 kg，5.66 mol）和THF（9.2 L），将混合物冷却至-78°C至-85°C。在该温度下，逐滴加入正丁基锂（nBuLi，6.23 mol）。加完后，将反应液在相同温度下继续搅拌1小时，随后滴加异丙醇频哪醇硼酸酯（1.47 kg，7.92 mol）。反应液搅拌约3小时，直至反应完成（通过GC检测，原料残留<1.0%）。加入水（2.3 L）淬灭反应，随后用1 M HCl（3.45 kg）调节pH至8-9。水相用叔丁基甲基醚（TBME，3.45 L×2）萃取，合并的有机相依次用5% NaCl水溶液（3.45 L×2）和水（3.45 L）洗涤。蒸发有机相，得到粗产物。粗产物通过庚烷重结晶纯化，得到白色固体状纯产物（GC纯度99.7%），总产率为63.5%。注：进行了两次20 L规模的相同反应，合并后在庚烷中重结晶。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/134971, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 17; 73
[2] Patent: US2013/40984, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0484-0485
[3] Patent: WO2015/140054, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Patent: WO2017/42100, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
安全信息
| 海关编码 | 2933199090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW02125635915504 | 1-(叔丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡唑 | 1256359-15-5 | 5G | 645元 |
| 2025/05/22 | XW02125635915503 | 1-(叔丁基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡唑 | 1256359-15-5 | 1G | 151元 |