4,4-二甲基-1,3-环己二酮 基本信息
| 中文名称 | 4,4-二甲基-1,3-环己二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,4-二甲基-1,3-环己二酮;4,4-二甲基-1,3-环已烷二酮;4,4-二甲基-1,3-环己烷二酮 |
| 英文名称 | 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione |
| 英文同义词 | 4,4-DIMETHYL-CYCLOHEXANE-1,3-DIONE;4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione, GC 98%;4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione,98%;4,4-Dimrthyl-1,3-cyclohexanedione;4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione 98%;4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione>1,3-Cyclohexanedione, 4,4-dimethyl-;4,4-dimethyl-1,3-cyclohexyldione |
| CAS号 | 562-46-9 |
| 分子式 | C8H12O2 |
| 分子量 | 140.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 酮;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Ketones |
| Mol文件 | 562-46-9.mol |
| 结构式 |  |
4,4-二甲基-1,3-环己二酮 性质
| 熔点 | 103-105 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 130 °C/7 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.0373 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4960 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.33±0.40(Predicted) |
| 形态 | 针状固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | 1S/C8H12O2/c1-8(2)4-3-6(9)5-7(8)10/h3-5H2,1-2H3 |
| InChIKey | PLGPBTCNKJQJHQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)CCC(=O)CC1=O |
563-80-4
140-88-5
562-46-9
步骤i：4,4-二甲基-1,3-环己二酮的合成 向100 mL圆底烧瓶中加入3-甲基-2-丁酮（5.0 g，58.05 mmol）、叔丁醇钾（13.0 g，116.1 mmol）和四氢呋喃（50 mL）。将反应混合物冷却至0℃。在0℃下缓慢滴加丙烯酸乙酯（5.8 g，58.05 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌20分钟。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化（硅胶60-120目，洗脱剂：50%乙酸乙酯的己烷溶液），得到4,4-二甲基-1,3-环己二酮（4.0 g，收率49.2%）。 NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 3.28（s，2H），2.64（t，2H），1.87（t，2H），1.22（s，6H）； LC-MS：141.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 24, p. 8000 - 8009
[2] Patent: WO2015/101928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 104; 105
[3] Patent: WO2015/83130, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Journal of the American Chemical Society, 1968, vol. 90, p. 4085 - 4088
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 4, p. 673 - 677
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29142900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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