5,5-二甲己烷2,4-二酮 基本信息
| 中文名称 | 5,5-二甲己烷2,4-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,5-二甲己烷2,4-二酮;5,5-二甲己烷2,4-二酮,99%;2,2-二甲-3,5-己二酮;5,5-二甲基己烷-2,4-二酮;2,2-二甲基-3,5-己二酮 |
| 英文名称 | 2,2-Dimethyl-3,5-hexanedione |
| 英文同义词 | AKOS MSC-0373;5,5-Dimethyl-2,4-hexanedione;5,5-Dimethyl-hexan-2,4-dione;Pivaloylacetone, keto form;2,2-Dimethylhexane-3,5-dione;2,2-DIMETHYL-3,5-HEXANEDIONE, 97+%;Acetylpinacolin;Pivalylacetone |
| CAS号 | 7307-04-2 |
| 分子式 | C8H14O2 |
| 分子量 | 142.2 |
| EINECS号 | 230-760-0 |
| 相关类别 | 氮配体;有机配体;化学连接;化工原料;Achiral Nitrogen;Py-N;organic compound;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Ketones;Building Blocks;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 7307-04-2.mol |
| 结构式 |  |
5,5-二甲己烷2,4-二酮 性质
| 熔点 | 105-106 °C |
|---|---|
| 沸点 | 165 °C |
| 密度 | 0.912 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n 20/D 1.460 |
| 闪点 | 51.7 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | pK1:10.01 (25°C) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色 |
| 比重 | 0.918 |
| 水溶解性 | 3.327g/L(25 ºC) |
| BRN | 969813 |
| InChI | 1S/C8H14O2/c1-6(9)5-7(10)8(2,3)4/h5H2,1-4H3 |
| InChIKey | LCLCVVVHIPPHCG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)C(C)(C)C |
| CAS 数据库 | 7307-04-2 |
75-97-8
141-78-6
7307-04-2
以频哪酮和乙酸乙酯为原料合成5,5-二甲己烷2,4-二酮的一般步骤如下：将频哪酮（2g，20mmol）溶解于乙醚（2.4mL）中，缓慢滴加至搅拌中的氢化钠（0.96g，40mmol，60%油溶液）在无水乙酸乙酯（3.3mL，40mmol）的混合物中，滴加时间控制在60分钟以维持适宜的反应速率。反应过程中通过油浴温和加热，保持温度在40-50℃。滴加过程中，若反应过于剧烈，可暂停滴加并加入少量乙醇以缓和反应。频哪酮完全加入后，继续在40-50℃下搅拌反应混合物。为维持反应混合物的流动性，额外加入20mL乙醚。反应完成后，将混合物冷却至室温，并加入足量乙醚稀释。随后，加入乙醇并搅拌约20分钟以淬灭未反应的氢化钠。再次冷却至室温后，缓慢加入冰水及适量HCl进行中和，控制温度低于20℃。中和完成后，继续搅拌至所有固体溶解。分离醚相，水相用乙醚萃取。合并的乙醚萃取液依次用NaHCO3溶液和水洗涤。减压除去溶剂后，残余物通过球对球蒸馏（60℃，10mmHg）纯化，得到目标产物5,5-二甲己烷2,4-二酮，为无色液体（2.61g，收率54%）。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 776, p. 89 - 97
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2015, vol. 776, p. 89 - 97
[3] Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 2665,2666
[4] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 1352,1353, 1356
[5] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 928