4'-溴苯戊酮
| 中文名称 | 4'-溴苯戊酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4'-溴苯戊酮;对戊酰基溴苯;对溴苯戊酮;4'-溴戊苯酮;4'-溴苯戊酮,98%;4'-溴苯戊酮(4'-BROMOVALEROPHENONE);4-溴戊内酯;戊酰溴苯 |
| 英文名称 | 4'-BROMOVALEROPHENONE |
| 英文同义词 | P-BROMOVALEROPHENONE;1-(4-Bromophenyl)-1-pentanone;p-Bromophenyl butyl ketone;Valerophenone, 4'-bromo-;4-BROMOVALEROPHENONE;4'-BROMOVALEROPHENONE, 98+%;1-(4-BROMO-PHENYL)-PENTAN-1-ONE;4-Bromophenyl n-butyl ketone |
| CAS号 | 7295-44-5 |
| 分子式 | C11H13BrO |
| 分子量 | 241.12 |
| EINECS号 | 230-729-1 |
| 相关类别 | 合成;有机化工原料;化工原料;C11 to C12;Carbonyl Compounds;Ketones |
| Mol文件 | 7295-44-5.mol |
| 结构式 |  |
4'-溴苯戊酮 性质
| 熔点 | 34-36 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 168-169 °C20 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.3366 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5290 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕褐色 |
| 最大波长(λmax) | 325nm(Heptane)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C11H13BrO/c1-2-3-4-11(13)9-5-7-10(12)8-6-9/h5-8H,2-4H2,1H3 |
| InChIKey | STYJKBMRWQQJIS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=C(Br)C=C1)(=O)CCCC |
| CAS 数据库 | 7295-44-5(CAS DataBase Reference) |
4'-溴苯戊酮是缬草酮的衍生物，缬草酮是一种芳香酮，常被用作各种光化学过程研究的工具。缬草酮也是羰基还原酶的抑制剂。
生产方法
693-03-8
18469-37-9
7295-44-5
通用程序：将三氟甲磺酸酐（Tf2O，1.2当量）缓慢滴加到冷却至-78℃的4-溴-N,N-二甲基苯甲酰胺（1.0当量）和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP，1.2当量）在二氯甲烷（CH2Cl2，5mL）中的溶液中。反应混合物在2小时内逐渐升温至0℃。随后，在-78℃下将丁基溴化镁（1.0当量）在乙醚（Et2O）中的溶液缓慢滴加到反应混合物中，并在相同温度下继续搅拌2小时。反应完成后，用15%盐酸水溶液（5mL）淬灭反应。分离有机层，水相用乙醚（3×5mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到目标产物4-溴苯戊酮。为分离副产物N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺，将水相用15%氢氧化钠水溶液（6mL）碱化，并用二氯甲烷（3×10mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 24, p. 4248 - 4254
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