吲哚-4-硼酸 基本信息
| 中文名称 | 吲哚-4-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-吲哚硼酸;吲哚-4-硼酸;吲哚-4-硼酸 1KG;吲哚-4-硼酸, 4-吲哚硼酸;4-吲哚硼酸98%;1H-吲哚-4-基;1H-吲哚-4-硼酸;3-0吲哚-4-硼酸 |
| 英文名称 | Indole-4-boronic acid |
| 英文同义词 | 1H-INDOLE-4-BORONIC ACID;4-INDOLEBORONIC ACID;4-INDOLYLBORONIC ACID;AKOS BRN-0119;INDOLE-4-BORONIC ACID;Indole-4-Boronic;Indole-4-boronic acid ,97%;1H-indol-4-yl-4-boronic acid |
| CAS号 | 220465-43-0 |
| 分子式 | C8H8BNO2 |
| 分子量 | 160.97 |
| EINECS号 | 640-120-6 |
| 相关类别 | 合成;Heterocycle-Indole series;Boric Acid| Boric Acid Ester| Potassium Trifluoroborate;Aromatics;Heterocycles;blocks;BoronicAcids;IndolesOxindoles;Indole Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 220465-43-0.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-4-硼酸 性质
| 沸点 | 433.2±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.33 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.00±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 灰色的 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| CAS 数据库 | 220465-43-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
52488-36-5
220465-43-0
以4-溴吲哚为原料合成4-吲哚硼酸的一般步骤如下：在0℃条件下，向圆底烧瓶中加入氢化钾（35%重量比，分散于矿物油中，4.5g，39.3mmol）和乙醚（105mL）的混合物，随后缓慢加入4-溴-1H-吲哚（7.0g，35.7mmol）的乙醚（35mL）溶液。将反应混合物转移至-78℃冷浴中，持续搅拌45分钟。通过插管向反应体系中加入预冷至-78℃的叔丁基锂溶液（1.7M于戊烷中，46.2mL，78.5mmol）。在-78℃下，向反应浆液中加入硼酸三丁酯（29mL，107.1mmol）。反应体系逐渐升温至室温，持续反应21小时。随后，将反应混合物置于0℃浴中，加入磷酸溶液（350mL，1M）。混合物搅拌30分钟后，用乙醚进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到目标产物4-吲哚硼酸（4.01g，收率70%），为米色固体。产物经1H NMR（(CD3)2CO/15%D2O，400 MHz）和质谱（MS）表征。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 4, p. 1372 - 1374
[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 3 - 5
[3] Patent: WO2009/73777, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 195-196
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 37/38-41-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-39-36/37/39 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| TSCA | N |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | H53037 | 吲哚-4-硼酸, 95% Indole-4-boronic acid, 95% | 220465-43-0 | 250mg | 927元 |
| 2024/04/30 | H53037 | 吲哚-4-硼酸, 95% Indole-4-boronic acid, 95% | 220465-43-0 | 1g | 2835元 |