2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯 基本信息
| 中文名称 | 2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-邻苯二甲酰亚氨基乙烷磺酰氯;2-邻苯二甲酰亚胺基乙磺酰氯;2-苯二酰亚氨基乙磺酰氯;2-苯二甲酰亚氨基乙磺酰氯;2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯 10G;2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙基磺酰氯;2-苯二(甲)酰亚胺基乙烷磺酰氯;2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯 |
| 英文名称 | 2-Phthalimidoethanesulfonyl chloride |
| 英文同义词 | AKOS BBS-00004578;AKOS MSC-0752;2-(1,3-DIOXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-ETHANESULFONYL CHLORIDE;2-(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)ethane-1-sulfonyl chloride;2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-ethanesulfonyl chloride;2H-Isoindole-2-ethanesulfonyl chloride, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-;2-Phthalimidoethanesulfonyl chlorid;2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethane-1-sulfonyl chloride |
| CAS号 | 4403-36-5 |
| 分子式 | C10H8ClNO4S |
| 分子量 | 273.69 |
| EINECS号 | 610-161-4 |
| 相关类别 | 有机砌块;药物中间体;杂环;磺酰氯;磺酰卤化物;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Sulfonyl Halides;Sulfur Compounds |
| Mol文件 | 4403-36-5.mol |
| 结构式 |  |
2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯 性质
| 熔点 | 158-163℃ |
|---|---|
| 沸点 | 416.5±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.585±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-50℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 浆液 |
| 酸度系数(pKa) | -2.47±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至橙色至棕色 |
| 水溶解性 | Reacts with water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 稳定性 | 吸湿性、湿敏性 |
| InChI | 1S/C10H8ClNO4S/c11-17(15,16)6-5-12-9(13)7-3-1-2-4-8(7)10(12)14/h1-4H,5-6H2 |
| InChIKey | HCPVYBCAYPMANM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ClS(=O)(=O)CCN1C(=O)c2ccccc2C1=O |
| LogP | 1.12-2.44 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 4403-36-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
85-44-9
107-35-7
4403-36-5
以苯酐和牛磺酸为原料合成2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯的一般步骤如下：1. 将牛磺酸（8.0g，63.9mmol）和乙酸钾（6.7g，68.3mmol）的悬浮液在乙酸中回流15分钟。2. 加入邻苯二甲酸酐（10.1g，68.4mmol），继续回流反应3小时。3. 反应完成后，冷却至室温，过滤收集固体产物，用冷乙酸洗涤，并在100℃下真空干燥，得到白色固体。4. 将上述白色固体（14.3g，54.7mmol）悬浮于甲苯（50ml）中，在氮气保护下加入五氯化磷（8.12g，39.0mmol）。5. 将反应混合物加热回流1小时后，再次加入五氯化磷（8.12g，39.0mmol），继续回流2.5小时。6. 反应完成后，从少量形成的固体中倾析出褐色溶液，随后将溶液真空浓缩。7. 将浓缩后的残余物倒入冰水混合物（冰：水=50：50，100ml）中，过滤收集固体产物。8. 最后，将固体在45℃下真空干燥16小时，得到浅棕色固体产物（6.4g，收率34%）。
参考文献：
[1] Patent: US6313312, 2001, B1
[2] Archiv der Pharmazie, 2007, vol. 340, # 12, p. 656 - 660
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 6, p. 2390 - 2400
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 146, p. 108 - 122
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-60 |
| 危险品运输编号 | 3261 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29251900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 皮肤致敏物 类别1 |