2-氯-6-硝基苯酚
| 中文名称 | 2-氯-6-硝基苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-6-硝基苯酚,98%;2-硝基-6-氯苯酚;2-氯-6-硝基苯酚;2-氯-6-硝基苯酚(易制爆,甄准不供应) |
| 英文名称 | 2-Chloro-6-nitrophenol |
| 英文同义词 | 2-CHLORO-6-NITROPHENOL;1-CHLORO-2-HYDROXY-3-NITROBENZENE;6-NITRO-O-CHLOROPHENOL;2-chloro-6-nitro-pheno;2-Chloro-6-nitrophenol,98%;Phenol, 2-chloro-6-nitro-;2-NITRO-6-CHLOROPHENOL;2-CHLORO-6-NITROPHEN |
| CAS号 | 603-86-1 |
| 分子式 | C6H4ClNO3 |
| 分子量 | 173.55 |
| EINECS号 | 210-061-7 |
| 相关类别 | 通用试剂;医药中间体;苯环系列;苯酚;卤代物;Aromatic Phenols;Phenol&Thiophenol&Mercaptan |
| Mol文件 | 603-86-1.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-6-硝基苯酚 性质
| 熔点 | 67-71 °C |
|---|---|
| 沸点 | 217.3±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4914 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5810 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.43±0.24(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 最大波长(λmax) | 405nm(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C6H4ClNO3/c7-4-2-1-3-5(6(4)9)8(10)11/h1-3,9H |
| InChIKey | ICCYFVWQNFMENX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1Cl |
| CAS 数据库 | 603-86-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Phenol, 2-chloro-6-nitro- (603-86-1) |
2-氯-6-硝基苯酚可用作医药化工合成中间体。
生产方法
95-57-8
603-86-1
以2-氯苯酚为原料合成2-氯-6-硝基苯酚的一般步骤：将2-氯苯酚（0.155 mol，15.8 mL）溶解于冰醋酸（42 mL）中，并将溶液冷却至5℃。在45分钟内，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加硝酸（0.163 mol，6.8 mL），同时保持磁力搅拌。滴加完毕后，将反应混合物在5℃下继续搅拌30分钟。随后，将反应液缓慢倒入冰水（约250 mL）中淬灭反应。通过过滤去除反应中生成的黑色固体。将所得深棕色液体进行水蒸气蒸馏，收集馏出物中的黄色固体。最后，通过水重结晶纯化，得到目标产物2-氯-6-硝基苯酚，收率为18%。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 4, p. 403 - 406
[2] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 20, p. 2985 - 2992
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 18, p. 3435 - 3450
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3521 - 3525
[5] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1692