5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
| 中文名称 | 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺甙-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;DMT-DA(BZ)亚磷酰胺;N6-苯甲酰基脱氧腺苷亚磷酰胺;N6-苯甲酰基-2'-脱氧-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)腺苷 3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;DMT-DA(BZ)酰胺;DMT-DA(BZ)亚磷酸酰胺;N6-苯甲酰基-2'-脱氧-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)腺苷 3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 |
| 英文名称 | DMT-dA(bz) Phosphoramidite |
| 英文同义词 | N6-Benzoyl-2'-deoxy-3'-O-DMT-adenosine 5'-CE phosphoramidite;N6-Benzoyl-2'-deoxy-5'-O-DMT-adenosine 3'-CE phosphoramidite;2'DEOXYADENOSINE PHOSPHORAMADITE;2'-DEOXYADENOSINE PHOSPHORAMIDITE;dA(N-Bz) Phosphoramidite;N-blocked-5'-O-DMT 3'-CED deoxyadenosine phosphoramidite;(2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite;REF DUPL: dA(bz) Phosphoramidite |
| CAS号 | 98796-53-3 |
| 分子式 | C47H52N7O7P |
| 分子量 | 857.93 |
| EINECS号 | 685-521-7 |
| 相关类别 | 生化试剂;亚磷酰胺(phosphoramidite);化学试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;亚磷酰胺单体;单体;Pharmaceutical;RNAi |
| Mol文件 | 98796-53-3.mol |
| 结构式 |  |
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 性质
| 密度 | 1.23 at 20℃ |
|---|---|
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-50℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶，透明 |
| 形态 | 粉末或颗粒 |
| 酸度系数(pKa) | 7.87±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 生物来源 | non-animal source (no BSE/TSE risk) |
| 水溶解性 | soluble, clear |
| InChIKey | GGDNKEQZFSTIMJ-AKWFTNRHSA-N |
| SMILES | O(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)C[C@@H]1OP(N(C(C)C)C(C)C)OCCC#N |
| LogP | 7.14 at 20℃ |
DMT-dA(bz) Phosphoramidite 通常用于合成 DNA。
生产方法
131420-63-8
64325-78-6
98796-53-3
以N-(9-((2R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺为原料，合成(2R,3S,5R)-5-(6-苯甲酰氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺的一般步骤如下：采用[O-β-氰乙基-N,N,N',N'-四异丙基磷酰胺]和糖精的N-甲基咪唑盐作为活化剂，对核苷进行亚磷酸化反应。具体操作如下：在适当大小的烧瓶中加入核苷（1.5 mmol），通过用20 mL吡啶共沸蒸馏两次（使用旋转蒸发器）以干燥固体。用氩气吹扫烧瓶后，加入15 mL乙腈。室温下搅拌混合物直至形成澄清溶液。随后，向溶液中加入[O-β-氰乙基-N,N,N',N'-四异丙基磷酰胺]（Tetraphos），接着加入糖精的N-甲基咪唑盐。室温下持续搅拌反应混合物，并通过HPLC监测反应进程。反应完成后，用30 mL乙酸乙酯稀释混合物，依次用2×25 mL饱和碳酸氢钠水溶液和25 mL饱和氯化钠水溶液洗涤有机相。分离有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤干燥后的悬浮液，使用旋转蒸发器去除溶剂。最后，将残余物在真空下干燥，得到目标产物为泡沫状固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/35599, 2004, A1. Location in patent: Page 9-10
[2] Patent: WO2004/35599, 2004, A1. Location in patent: Page 10-11
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW019879653302 | DMT-dA(bz)亚磷酰胺单体 DMT-dA(bz) Phosphoramidite | 98796-53-3 | 5g | 268元 |
| 2026/09/15 | HY-W013059R | 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-dA(bz) Phosphoramidite (Standard) | 98796-53-3 | 50 mg | 400元 |