双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦
| 中文名称 | 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 |
|---|---|
| 中文同义词 | 磷试剂;Β-氰乙基-N,N,N', N'-四异丙基亚磷酰二胺;2-氰乙基-N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺;Β-氰乙基-N,N,N, N-四异丙基亚磷酰;2-氰乙基 四异丙基二氨基亚磷酸酯;CTPPA 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦;(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦;双(二异丙基氨基)(2-氰乙氧基)膦 Β-氰乙基-N,N,N', N'-四异丙基亚磷酰二胺磷试剂 |
| 英文名称 | 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite |
| 英文同义词 | 2-Cyanoethoxybis(N,N-diisopropylaMino)phosphine;Bis(diisopropylaMino)(2-cyano;N,N,N',N'-Tetrakis(1-Methylethyl)phosphorodiaMidous Acid 2-Cyanoethyl Ester;2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetra(prop-2-yl)phosphorodiamidoite;2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetrakis(isopropyl)phosphorodiamidite;2-CYANOETHYLTETRAISOPROPYLPHOSPHORO-DIA;2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite 97%;2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetra(i-propyl)phosphorodiamidite |
| CAS号 | 102691-36-1 |
| 分子式 | C15H32N3OP |
| 分子量 | 301.41 |
| EINECS号 | 600-337-9 |
| 相关类别 | 医药中间体;膦配体;亚磷酰化试剂;化学试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;生化试剂;交联剂;有机膦;帽类似物中间体;一般产品;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Phosphorylating and Phosphorothioating Agents;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Regant series;Nucleic acids;Phosphorylating and Phosphitylating Agents;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Phosphoramidites;Phosphorus Compounds;OLED materials,pharm chemical,electronic;其他生化试剂;生物化工;中间体;原料;有机磷试剂;其他;化学产品 |
| Mol文件 | 102691-36-1.mol |
| 结构式 |  |
双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 性质
| 沸点 | 100 °C0.5 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 0.949 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 141 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 乙腈（少量溶解）、苯、氯仿（少量溶解）、甲醇（少量溶解） |
| 酸度系数(pKa) | 6.78±0.70(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色 |
| 敏感性 | moisture sensitive, store cold |
| BRN | 3590103 |
| 稳定性 | 加热时爆炸 |
| InChI | 1S/C15H32N3OP/c1-12(2)17(13(3)4)20(19-11-9-10-16)18(14(5)6)15(7)8/h12-15H,9,11H2,1-8H3 |
| InChIKey | RKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C |
| LogP | 4.04 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 102691-36-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Phosphorodiamidous acid, tetrakis(1-methylethyl)-, 2-cyanoethyl ester (102691-36-1) |
双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是合成低聚核苷酸及反义药物的重要试剂。目前，双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的合成方法大体有如下两种：有研究公开了一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法，该方法是将二氯（2-氰基乙氧基）膦与二异丙胺反应48-72小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦，该方法的主要缺点是原料二氯（2-氰基乙氧基）膦是一种酰氯，不稳定，易变质，反应时间长，且难以购买，因此不利于工业化生产。另外一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法，该方法是将一氯双(二异丙基氨基)膦和3-羟基丙腈反应20小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦。双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是有机合成和医药研发的中间体，实验室研究过程中可用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂。向三口瓶中加入15g三（二异丙氨基）膦和200ml二氯甲烷，搅拌至完全溶解，再加入3.86g的3-羟基丙腈和3.80g的1H-四氮唑，将所得溶液维持在-20°C-0°C的温度下反应10小时；然后，抽滤除盐，饱和碳酸氢钠洗涤，饱和氯化钠洗涤，分液，硫酸钠干燥有机相，抽滤，减压蒸出溶剂得白色或浅黄色液体；油泵减压蒸馏得到无色透明液体双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦7g。摩尔收率51.5%。
用途
用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 5-36/37/38-42/43-36/38 |
| 安全说明 | 3-26-36-24/25-23-45-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 1993 3/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21-34 |
| Hazard Note | Irritant/May Explode on Heating |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29299000 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别3 易燃液体 类别3 皮肤致敏物 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 37974 | 2-氰乙基N,N,N′,N′-四异丙基亚磷酰二胺 2-Cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 102691-36-1 | 5g | 2563元 |
| 2025/12/22 | C2228 | 2-氰乙基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphordiamidite | 102691-36-1 | 1G | 270元 |
上游原料
下游产品
头孢布烯含氮磷酸酯淀粉IBU-DC 亚磷酰胺单体DMF-DG-CE亚磷酰胺单体(2R,3R,4R,5R)-5-(4-苄脒-2-氧嘧啶-1(2H)-基)-2-(双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-甲氧基四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基磷脒5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺N6-苯甲酰基-5'-O-DMT-3'-脱氧腺苷2'-CE 亚磷酰胺5'-DMT-3'-O-TBDMS-N1-ME-PSEUDOURIDINE-CE-PHOSPHORAMIDITE5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-4-S-(2-氰基乙基)-2'-脱氧-4-硫代-尿苷 3'-[2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺]5-TFA-AP-DU 亚磷酰胺单体2’-OMe-U亚磷酰胺单体