6-氨基-2-硫脲嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 6-氨基-2-硫脲嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-巯基-4-羟基-6-甲基嘧啶;6-氨基-2-硫脲嘧啶;2-硫-6-氨基脲嘧啶;2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶;6-氨基-2-巯基-嘧啶-4-醇;6-氨基-2-巯基-嘧啶-4-醇 ,6-氨基-2-硫脲嘧啶;6-氨基-4-羟基-2-巯基嘧啶;6-氨基-2-硫脲嘧啶 (4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶、2-硫-6-氨基脲嘧啶) |
| 英文名称 | 6-Aminothiouracil |
| 英文同义词 | 4(1H)-Pyrimidinone, 6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-;6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon;6-amino-2-thio-uraci;6-Amino-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone;AB 48;Pyrimidin-4-ol, 6-amino-2-mercapto-;6-Amino-2-mercapto-pyrimidin-4-ol ,97%;2-Thioxo-6-amino-1,2-dihydropyrimidine-4(3H)-one |
| CAS号 | 1004-40-6 |
| 分子式 | C4H5N3OS |
| 分子量 | 143.17 |
| EINECS号 | 213-722-8 |
| 相关类别 | 医药中间体;嘧啶;有机碱;其它;Heterocycle-Pyrimidine series;Chemical Amines;Bases & Related Reagents;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Amines;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Imidazoles & Benzimidazoles;Heterocycles;Nucleotides;Sulfur & Selenium Compounds;Imidazoles & Benzimidazoles;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines |
| Mol文件 | 1004-40-6.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基-2-硫脲嘧啶 性质
| 熔点 | >300C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 246.5°C |
| 密度 | 1.397 (estimate) |
| 折射率 | 1.7490 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.92±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| 水溶解性 | 256.3mg/L(25 ºC) |
| InChI | InChI=1S/C4H5N3OS/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H4,5,6,7,8,9) |
| InChIKey | YFYYRKDBDBILSD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=S)NC(N)=CC(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 1004-40-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Uracil, 6-amino-2-thio-(1004-40-6) |
| EPA化学物质信息 | 6-Amino-2-thiouracil (1004-40-6) |
17356-08-0
105-56-6
1004-40-6
以化合物（CAS: 17356-08-0）和氰乙酸乙酯为原料合成6-氨基-2-硫脲嘧啶的一般步骤：在室温下，准确称取101.5 g（1.88 mol）甲醇钠，置于装有3 L 670 g乙醇的反应烧瓶中。随后，加入67.3 g（0.88 mol）硫脲，搅拌至完全溶解。将反应混合物加热至55℃，然后缓慢加入100 g（0.884 mol）氰基乙酸乙酯。继续加热至回流状态，维持回流反应4.5小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认反应完成后，将反应液冷却至15℃。过滤反应混合物，滤饼用170 g乙醇洗涤一次。将洗涤后的滤饼转移至3 L反应烧瓶中，加入适量水，随后加入1.3 kg水搅拌至完全溶解。在20℃下，缓慢加入乙酸，调节溶液pH至4，此时有大量固体析出。使用吸滤器进行过滤，收集固体产物。将滤饼在45℃下干燥过夜，最终得到115.4 g 6-氨基-2-硫脲嘧啶，产率为91.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN106008633, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067; 0068
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 662 - 668
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4612 - 4621
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 18, p. 3389 - 3395
[5] Australian Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, # 2, p. 120 - 123
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| RTECS号 | UW0495000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2933599590 |
| 毒性 | LD50 ipr-mus: 370 mg/kg ARZNAD 31,1713,81 |