左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 左旋对羟基苯甘氨酸甲酯;CEFADROXIL IMPURITY 1 (METHYL (2R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETATE);D-(-)-对羟基本甘氨酸甲酯;METHYLD-(一)-4-HYCDROXY-PHENYLGLYCINATE;(R)-对羟基苯甘氨酸甲酯;甲基(R)-2-氨基-2-(4-羟苯基)乙酸酯;甲基(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯乙酸);头孢羟氨苄杂质 1((2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯) |
| 英文名称 | Methyl D-(-)-4-hydroxy-phenylglycinate |
| 英文同义词 | D-(-)-alpha-p-Hydroxy-phenylglycine methyl ester;METHYL D-(-)-4-HYDROXY-PHENYLGLYCINATE;(S)-Methyl 2-aMino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;Benzeneacetic acid, α-aMino-4-hydroxy-, Methyl ester,(aR)-;Methyl D-(-)-4-hydroxyphenylglycinate, 95+%;methyl (R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetate;D-(-)-|á-P-HYDROXY PHENYLGLYCINE METHYL ESTER;(R)-Amino(4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester |
| CAS号 | 37763-23-8 |
| 分子式 | C9H11NO3 |
| 分子量 | 181.19 |
| EINECS号 | 253-657-2 |
| 相关类别 | 医药中间体;氨基酸及其衍生物;阿莫西林中间体;精细化工;有机合成;中间体;化工原料;Antidote / Antibiotic / Antimicrobial;化工中间体;其他原料;有机化工;医药原料 |
| Mol文件 | 37763-23-8.mol |
| 结构式 |  |
左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 169-172°C |
|---|---|
| 沸点 | 303.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.248±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.083Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.74±0.26(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO3/c1-13-9(12)8(10)6-2-4-7(11)5-3-6/h2-5,8,11H,10H2,1H3 |
| InChIKey | SZBDOFWNZVHVGR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 |
67-56-1
22818-40-2
37763-23-8
步骤1：将(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸（D-4-羟基苯基甘氨酸，10.0 g，60.1 mmol）溶于甲醇（200 mL）中，缓慢滴加亚硫酰氯（8 mL），室温下搅拌反应10小时。反应完成后，将混合物减压浓缩，残余物用乙醚洗涤两次，得到(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯（D-4-羟基苯基甘氨酸甲酯，13.0 g，60.0 mmol，收率100%）白色固体。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.68 (s, 3H), 5.07 (s, 1H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 9.03 (s, 3H), 10.02 (s, 1H)。步骤2：将(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯（D-4-羟基苯基甘氨酸甲酯，0.302 g，1.39 mmol）溶于新制备的乙醛酸（1.27 g，13.8 mmol）和硫酸铜(II)五水合物（0.35 g，1.40 mmol）的2.5 M吡啶缓冲液和0.5 M乙酸水溶液中，室温搅拌10小时。反应液用二氯甲烷（3 × 10 mL）萃取，合并有机层，用0.5 M HCl（3 × 20 mL）洗涤，干燥后过滤，减压浓缩。残余物通过快速柱色谱纯化（硅胶，氯仿洗脱），得到2-(4-羟基苯基)-2-氧代乙酸甲酯（0.109 g，6.06 mmol，收率44%）为透明油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.99 (s, 3H), 5.41 (br s, 1H), 6.95 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.8 Hz, 2H)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3946 - 3952
[2] Patent: WO2013/33093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 137; 138
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 1997, vol. 37, # 19, p. 2708 - 2714
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 1018 - 1021
[5] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol. 100, p. 4555 - 4568
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW377632383 | 左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 | 37763-23-8 | 100G | 281元 |
| 2025/05/22 | XW377632382 | 左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 | 37763-23-8 | 25G | 73元 |