3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物 基本信息
| 中文名称 | 3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物;3-苄基1,2-氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物 |
| 英文名称 | 3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide |
| 英文同义词 | 3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide;1,2-Oxathiolane, 3-(phenylmethyl)-, 2,2-dioxide;3-Benzyloxathiolane 2,2-dioxide |
| CAS号 | 75732-43-3 |
| 分子式 | C10H12O3S |
| 分子量 | 212.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 磺酸盐 |
| Mol文件 | 75732-43-3.mol |
| 结构式 | ![]() |
3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物 性质
| 熔点 | 70 °C |
|---|---|
| 沸点 | 392.678±11.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.289±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | 黄色至棕色液体 |
100-39-0
75732-43-3
以溴化苄为原料合成3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物的一般步骤如下:在无水THF(150mL)中制备4-{[(1S)-1-(4-氟苯基)乙基]氨基}-1-苯基-2-丁磺酸至-78℃的1,3-丙磺酸内酯溶液(5.0g,41mmol),加入丁基锂(2.5M的己烷溶液,18mL,41mmol)。将反应混合物在-78℃下搅拌0.5小时,随后在0.5小时内通过注射泵缓慢加入苄基溴(4.9mL,41mmol)。继续在-78℃下搅拌反应混合物2小时。之后,将反应混合物升温至0℃,并缓慢加入水(100mL)以淬灭反应。分离有机层,水相用EtOAc(2×25mL)萃取。合并有机相,用无水Na2SO4干燥,过滤后减压浓缩。通过快速色谱法(展开剂比例为80% Hex/EtOAc,Rf = 0.14)纯化,得到目标产物1-苄基-1,3-丙磺酸内酯(5.23g,收率60%)。
参考文献:
[1] Patent: US2006/183800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 69
