N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸
| 中文名称 | N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 1G;N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸,99%;(2R,4S)-2-羧基-4羟基-N-BOC-吡咯烷;BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸;(2R,4S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;(2R,4S)-N-BOC-4-羟基-D-脯氨酸 |
| 英文名称 | (2R,4S)-N-alpha-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1-tert-Butoxycarbonyl-(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 1-(1,1-diMethylethyl) ester, (2R-trans)-;Boc-trans-D-Hyp-OH;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 1-(1,1-diMethylethyl) ester, (2R,4S)-;trans-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R,4S)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) ester;Boc-(2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;Boc-trans-4-hydroxy-D-proline≥ 95% (NMR) |
| CAS号 | 147266-92-0 |
| 分子式 | C10H17NO5 |
| 分子量 | 231.25 |
| EINECS号 | 803-000-6 |
| 相关类别 | 医药中间体;氨基酸衍生化合物;化学连接;脯氨酸系列;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 147266-92-0.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 123°C |
|---|---|
| 沸点 | 390.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.312±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.80±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D +70°, c = 0.617 g/mL in methanol |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7/m0/s1 |
| InChIKey | BENKAPCDIOILGV-PKPIPKONSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1C[C@@H](O)CC1C(O)=O |
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。
生产方法
24424-99-5
51-35-4
147266-92-0
以二碳酸二叔丁酯和L-羟基脯氨酸为原料合成N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸的一般步骤： 步骤A：制备(4β)-1-Boc-4-羟基-L-脯氨酸 1. 将L-羟基脯氨酸（5.08 g，38.77 mmol）溶解于1N NaOH溶液（40 mL）和1,4-二恶烷（40 mL）的混合溶剂中。 2. 在0℃下，向上述溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯（9.3 g，42.6 mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌8小时。 4. 反应完成后，将混合物在真空下浓缩以去除溶剂。 5. 用1N HCl酸化浓缩后的混合物，然后用EtOAc进行萃取。 6. 将有机萃取液用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤。 7. 最后，将滤液在真空下浓缩，得到N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸（8.84 g，收率99%）。 MS [M + H] = 232（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/56022, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 21
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-77593 | N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline | 147266-92-0 | 1 g | 100元 |
| 2026/09/15 | HY-77593 | N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline | 147266-92-0 | 5 g | 180元 |