2-溴-4,6-二甲基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-4,6-二甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-4,6-二甲基吡啶;2-溴-4-二甲基吡啶;2-溴-4,6-二甲基吡啶*5 |
| 英文名称 | 2-BROMO-4,6-DIMETHYLPYRIDINE |
| 英文同义词 | 2-BROMO-4,6-DIMETHYLPYRIDINE;7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid;6-BroMo-2,4-diMethylpyridine;2-bromo-4,6-dimethylpyridine(SALTDATA: FREE);2-Bromo-2,4-dimethyl-pyridine;Pyridine, 2-bromo-4,6-dimethyl-;2-Bromo-4,6-lutidine;2-BROMO-4,6-DIMETHYLPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 4926-26-5 |
| 分子式 | C7H8BrN |
| 分子量 | 186.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶衍生物;杂环化合物;有机化学;Heterocyclic Compounds;Pyridines;Boronic Acid;Heterocycle-Pyridine series;Pyridine;Pyridine Series |
| Mol文件 | 4926-26-5.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-4,6-二甲基吡啶 性质
| 沸点 | 68°C/0.8mmHg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.415±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.5510 to 1.5550 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.17±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 最大波长(λmax) | 268nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C7H8BrN/c1-5-3-6(2)9-7(8)4-5/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | IRTOCXBLUOPRFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=NC(C)=CC(C)=C1 |
| CAS 数据库 | 4926-26-5(CAS DataBase Reference) |
5407-87-4
4926-26-5
以2-氨基-4,6-二甲基吡啶为原料合成2-溴-4,6-二甲基吡啶的一般步骤：将48%氢溴酸水溶液（Aldrich，65 mL，1.2 mol，10当量）冷却至-5℃，并加入4,6-二甲基吡啶-2-胺（Aldrich，15.0 g，0.12 mol，1.0当量）。在机械搅拌下，向形成的浓稠白色盐混合物中缓慢滴加溴（Aldrich，19.7 mL，0.38 mol，3.1当量）。将所得红色混合物在5℃以下，用亚硝酸钠水溶液（32 mL水，Aldrich，22.1 g，0.32 mol，2.6当量）处理1小时。在亚硝酸盐添加过程中保持温度低于5℃，随后在2小时内逐渐升温至20℃。用氢氧化钠水溶液调节反应混合物至pH 14，并用甲基叔丁基醚（MTBE）萃取。有机相依次用水、盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物（29 g红色油状物）通过快速色谱法（硅胶，350 g）纯化，以2-7%乙酸乙酯-环己烷为洗脱剂，得到橙色油状产物（11.0 g，产率48%）。产物经1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ 7.30（1H，s），7.13（1H，s），2.39（3H，s），2.26（3H，s）；13C NMR（DMSO-d6，75 MHz）δ 159.4，151.3，140.9，125.7，123.4，23.7，20.3；ESI-MS m/z 186/188（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 19, p. 7945 - 7952
[2] Helvetica Chimica Acta, 1992, vol. 75, # 5, p. 1578 - 1592
[3] Patent: WO2004/56806, 2004, A1. Location in patent: Page 50
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 16, p. 7126 - 7135
[5] Patent: EP3124482, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0512; 0513
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
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