2-乙酰基吩噻嗪
| 中文名称 | 2-乙酰基吩噻嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-乙酰吩噻嗪;2-乙酰基吩噻嗪;2-乙酰基酚噻嗪;1-(10H-吩噻嗪-2-基)乙酮;2-Acetylphenothiazine (ML171) :2-乙酰基吩噻嗪;2-Acetylphenothiazine (ML171) 2-乙酰基吩噻嗪,S5304;ML171试剂;化合物:ML 171 CAS:6631-94-3 |
| 英文名称 | 2-Acetylphenothiazine |
| 英文同义词 | 2-ACETYLPHENOTHIAZINE;methyl phenothiazin-2-yl ketone;2-Acetyl-10H-phenothiazine;2-Acetylphenothiazin;1-(10H-Phenothiazin-2-yl)ethan-1- one, 2-Ethanoyl-10H-phenothiazine;ML 171;LABOTEST-BB LT00012652;NOX1 Inhibitor, ML171 |
| CAS号 | 6631-94-3 |
| 分子式 | C14H11NOS |
| 分子量 | 241.31 |
| EINECS号 | 229-626-4 |
| 相关类别 | 合成;有机杂环;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Thiazines;Aromatics;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 6631-94-3.mol |
| 结构式 |  |
2-乙酰基吩噻嗪 性质
| 熔点 | 180-185 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 455.7±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.249±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 酸度系数(pKa) | -2.45±0.20(Predicted) |
| 形态 | 暗黄橙色粉末 |
| 颜色 | 黄色至深橙色 |
| 最大波长(λmax) | 244nm(MeOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C14H11NOS/c1-9(16)10-6-7-14-12(8-10)15-11-4-2-3-5-13(11)17-14/h2-8,15H,1H3 |
| InChIKey | JWGBOHJGWOPYCL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=CC=C2C(=C1)NC1=C(C=CC=C1)S2)C |
| CAS 数据库 | 6631-94-3(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
NOX1
(HEK293) | 0.25 μM |
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NOX3
(HEK293) | 3 μM |
|
NOX2
(HEK293) | 5 μM |
|
NOX4
(HEK293) | 5 μM |
|
xanthine oxidase
(HEK293) | 5.5 μM |
Nox1-dependent ROS generation has been shown to play a pivotal role in cell signaling, cell growth, angiogenesis, motility and blood pressure regulation. ML171 strongly blocks ROS generation in HT29 cells (IC 50 =0.129 μM) and only increasing over-expression of Nox1 can overcome the blockage of ROS generation caused by ML171 treatment in HEK293 cell system reconstituted with all the components required Nox1-dependent ROS generation. ML171 efficiently blocks ROS production measured by carboxy-H2-DCFDA staining as well as DPI used as a positive control. When ML171 is tested in HEK293-Nox1 reconstituted cell system, higher potency in blocking Nox1-dependent ROS generation is observed compared with the parental compound.
23699-65-2
6631-94-3
以1-(3-苯基氨基苯基)-乙酮为原料合成2-乙酰基吩噻嗪的一般步骤如下：首先，将苯胺与间乙酰基苯酚以1.2:1的质量比加入反应容器中，加热至溶解。随后，加入三氟甲磺酸（加入量为间乙酰基苯酚质量的0.025倍），在190℃下进行脱水反应。反应过程中分离生成的水分。反应6小时后终止。通过减压蒸馏去除过量的苯胺，得到暗红色固体，即3-乙酰基二苯胺（化合物A）。接下来，将化合物A与硫（化合物A与硫的摩尔比为1:2.3）及250毫升丙酮（硫与单质的总质量为1摩尔）加入反应容器中，加热溶解形成透明液体。然后，加入碘（加入量为化合物A质量的0.0125倍），在170℃下搅拌回流反应。25分钟后，反应基本完成，停止搅拌，逐渐冷却至120℃，此时可见黄色和黑色分层。小心倾出上层黄色液体，室温冷却后析出黄色固体。粗产物通过乙醇-水混合溶剂重结晶，得到淡黄色固体，即目标产物2-乙酰基吩噻嗪。本实施例的总收率为90.5%，HPLC纯度为99.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN105461655, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033
[2] Patent: CN105481793, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0041
| 提供商 | 语言 |
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英文
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