FMOC-L-2-呋喃丙氨酸

FMOC-L-2-呋喃丙氨酸

中文名称FMOC-L-2-呋喃丙氨酸
中文同义词FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸;氯甲酸芴甲酯-L-2-呋喃基丙氨酸;FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸.二环己胺;FMOC-L-3-(2-呋喃基)-丙氨酸;N-FMOC-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸;(S)-2-(FMOC-氨基)-3-(2-呋喃基)丙酸;FMOC-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸
英文名称Fmoc-L-2-furylalanine
英文同义词(S)-2-(FMOC-AMINO)-3-(2-FURYL)PROPIONIC ACID;(S)-N-FMOC-(2-FURYL)ALANINE;(S)-N-FMOC-FURYLALANINE;RARECHEM BK PT 0223;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-2-FURYL-L-ALANINE;FMOC-3-ALA(2-FURYL)-OH;FMOC-3-(2-FURYL)-L-ALANINE;FMOC-BETA-(2-FURYL)-L-ALANINE
CAS号159611-02-6
分子式C22H19NO5
分子量377.39
EINECS号
相关类别氨基酸系列;合成;Beta-Homo非天然氨基酸;中药对照品;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;a-amino;Amino Acids
Mol文件159611-02-6.mol
结构式FMOC-L-2-呋喃丙氨酸 结构式

FMOC-L-2-呋喃丙氨酸 性质

熔点129.7 °C
沸点505.72°C (rough estimate)
密度1.318
折射率1.5614 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)3.62±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
CAS 数据库159611-02-6(CAS DataBase Reference)

FMOC-L-2-呋喃丙氨酸 用途与合成方法

FMOC-L-2-呋喃丙氨酸 是一种丙氨酸衍生物。
生产方法 
2-Furanpropanoic acid, α-amino-, methyl ester, (αS)-

146725-85-1

氯甲酸-9-芴基甲酯

28920-43-6

FMOC-L-2-呋喃丙氨酸

159611-02-6

以 (S)-2-氨基-3-(呋喃-2-基)丙酸甲酯 (1g, 6.5mmol) 为起始原料,将其溶解于甲苯中。在0℃及氮气保护下,向反应体系中缓慢加入2M LiOH水溶液 (3.27ml, 6.5mmol) 和二恶烷 (3.27ml),反应混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC (展开剂:CHCl3/MeOH/NH3水溶液=1/1/0.1) 监测反应进度,确认酯基完全水解。随后,向反应液中加入溶解于二恶烷 (10ml) 的1M NaHCO3水溶液 (9.75ml, 9.75mmol) 和氯甲酸-9-芴基甲酯 (2.5g, 9.75mmol),继续搅拌1小时。反应完成后,减压蒸馏除去二恶烷,剩余水相用10% KHSO4溶液酸化至pH=2。用CHCl3 (3×20ml) 萃取水相,合并有机相并用无水MgSO4干燥。减压浓缩后,通过快速柱色谱法 (洗脱剂:己烷/乙酸乙酯/乙酸=10/10/1) 纯化,得到目标产物 (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(呋喃-2-基)丙酸 (1.3g, 产率53%) 为白色晶体。产物经1H NMR和13C NMR表征,数据与预期结构一致。

参考文献:

[1] Patent: US5629293, 1997, A

安全信息

危险品标志Xi
安全说明22-24/25
WGK Germany3
海关编码2932190090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15HY-W011056FMOC-L-2-呋喃丙氨酸
(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)propanoic acid
159611-02-61 g365元
2026/09/15HY-W011056FMOC-L-2-呋喃丙氨酸
(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)propanoic acid
159611-02-610 mM * 1 mL in DMSO401元
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