3-硝基-1,2,4-三氮唑 基本信息
| 中文名称 | 3-硝基-1,2,4-三氮唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-硝基-1,2,4-三氮唑;3-硝基-1,2,4-三唑, 98+%;3-硝基-1,2,4-三唑;1H-1,2,4-三唑,3-硝基-;3-硝基-1,2,4-1H-三氮唑;3-硝基-2H-1,2,4-三唑;S-三唑,3-硝基-;3-硝基-1,2,4-三氮唑 50G |
| 英文名称 | 3-Nitro-1,2,4-triazole |
| 英文同义词 | AKOS MSC-0736;AKOS B006601;3-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE;s-Triazole, 3-nitro-;1H-1,2,4-Triazole, 3-nitro-;1H-1,2,4-Triazole,3-nitro-(9CI);5-NITRO-1H-[1,2,4]TRIAZOLE;3-nitro-1,2,4-triazolo |
| CAS号 | 24807-55-4 |
| 分子式 | C2H2N4O2 |
| 分子量 | 114.06 |
| EINECS号 | 246-468-1 |
| 相关类别 | 三唑;合成;有机化工原料;合成材料中间体;Heterocycles;Nucleotides and Nucleosides;NITRO;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Condensing Agents (DNA / RNA Synthesis);Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Synthetic Organic Chemistry;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Triazoles |
| Mol文件 | 24807-55-4.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基-1,2,4-三氮唑 性质
| 熔点 | 210 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 213.51°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.7897 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4164 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.92±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| BRN | 607167 |
| InChI | InChI=1S/C2H2N4O2/c7-6(8)2-3-1-4-5-2/h1H,(H,3,4,5) |
| InChIKey | KUEFXPHXHHANKS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C([N+]([O-])=O)=NC=N1 |
| CAS 数据库 | 24807-55-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-1,2,4-triazole, 3-nitro-(24807-55-4) |
61-82-5
24807-55-4
以1H-1,2,4-三唑-5-胺为原料合成3-硝基-1,2,4-三氮唑的一般步骤：在通风橱中，将3-氨基-1,2,4-三唑（26.3g，0.297mol）与亚硝酸钠水溶液（100.0g，1.45mol，溶于150ml水）加入装有顶置式机械搅拌器、100ml均压加料漏斗的2.0升三颈圆底烧瓶中。将悬浮液置于冰水浴中冷却，启动机械搅拌器。搅拌10分钟后，通过加料漏斗缓慢滴加浓硝酸（85ml），控制滴加时间为2.5-3.0小时（注意发泡现象）。滴加完毕后，移除冰水浴，将黄色悬浮液在室温下继续搅拌1小时直至发泡停止。粗产物通过过滤收集，黄色固体滤饼在油泵真空下干燥过夜，得到47g产物。将粗产物溶于沸腾的甲醇（300ml）中30分钟，随后进行室内真空过滤。滤液冷却至室温后，置于-15℃冰箱中过夜，使3-硝基-1,2,4-三氮唑结晶为浅黄色固体。结晶产物用冷甲醇洗涤，并在1.9mmHg压力下干燥过夜，最终得到21-23g（收率62%-68%）3-硝基-1,2,4-三氮唑，熔点为208℃-211℃（文献值208℃-210℃）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ8.86（s，1H）；13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ163.1,146.3；IR（固体）：3162,2861,2776,2730 cm-1表征。通过RP-HPLC测定产物纯度为97%，保留时间tR=2.01min（检测波长254nm）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 7, p. 886 - 890
[2] Tetrahedron, 1980, vol. 36, # 20-21, p. 3075 - 3085
[3] Organic Preparations and Procedures International, 2014, vol. 46, # 3, p. 267 - 271
[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 50, # 5, p. 742 - 746
[5] Zh. Org. Khim., 2014, vol. 50, # 5, p. 752 - 756,5
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 9 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339990 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | N0477 | 3-硝基-1,2,4-三唑 [偶联剂] 3-Nitro-1,2,4-triazole [Coupling Agent] | 24807-55-4 | 1g | 30元 |
| 2026/09/15 | N0477 | 3-硝基-1,2,4-三唑[偶联剂] 3-Nitro-1,2,4-triazole [Coupling Agent] | 24807-55-4 | 5G | 50元 |