N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺
| 中文名称 | N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺;3-乙酰氨基四氢-2-噻吩;2-乙酰氨基-4-巯基丁酸Γ-硫内酯;西替沃酮 乙酰胺噻酮;N-(2-氧代四氢噻吩-3-基)乙酰胺; |
| 英文名称 | N-(Tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamide |
| 英文同义词 | 3-Acetamidotetrahydro-2-thiophenone;2-acetamido-4-mercaptobutyricacidthiolactone;achtl;ahctl;alpha-acetamido-gamma-thiobutyrolactone;bo714;citiolase;n-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid |
| CAS号 | 1195-16-0 |
| 分子式 | C6H9NO2S |
| 分子量 | 159.21 |
| EINECS号 | 214-793-8 |
| 相关类别 | 噻吩;中间体;医药中间体;医药、农药及染料中间体;CITIOLASE;Building Blocks;C4 to C6;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes |
| Mol文件 | 1195-16-0.mol |
| 结构式 |  |
N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺 性质
| 熔点 | 109-111 °C |
|---|---|
| 沸点 | 427.3±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.202 (estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：≥ 50 mg/mL（314.05 mM） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.62±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| Merck | 14,2320 |
| InChI | 1S/C6H9NO2S/c1-4(8)7-5-2-3-10-6(5)9/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8) |
| InChIKey | NRFJZTXWLKPZAV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)NC1CCSC1=O |
| EPA化学物质信息 | Citiolone (1195-16-0) |
N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺作为DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的乙酰化衍生物在医药、化工领域有广泛的应用。
在三口烧瓶中加入氢溴酸，边加DL-蛋氨酸边搅拌，等DL-蛋氨酸完全溶解在氢溴酸中，然后滴加浓硫酸。浓硫酸滴加完毕后，加上尾气吸收装置，130 ℃下反应12 h，反应结束后，降温至室温。用10％KOH水溶液将反应液的pH调为6。抽滤，滤饼用蒸馏水水洗2-3次，100℃干燥7～8 h，得到DL-高胱氨酸粗品。
将DL-高胱氨酸溶解到HCL溶液中，然后加入锡粉，30 ℃下反应3 h。然后通入H2S气体，生成SnS沉淀。过滤，然后将滤液减压浓缩，得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐，用酒精冲洗DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐两次，抽滤，真空干燥，得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐粗品，产品在无水乙醇中重结晶，得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐纯品。
DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐和乙酸酐在100mL 乙酸中加热回流反应，薄层色谱检测反应进度，反应结束后，停止升温，反应液减压蒸干，残余物用水重结晶得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺。
Citiolone是半胱氨基酸的衍生物，用于肝治疗。安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-45-36-26 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AC8680000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2934.99.9001 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |
| 毒性 | LD50 i.v. in mice: 1200 mg/kg (Kirnberger) |