N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯
| 中文名称 | N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯;4-乙基-苯甲磺酸甲氨酸酯;乙基-(甲苯-4-磺酰氯)-氨基甲酸盐;4-甲基苯磺酰基 氨基甲酸乙酯;格列齐特EP杂质C;格列齐特杂质C(EP/BP);格列齐特杂质C(EP) 标准品;GLICLAZIDE EP杂质 C |
| 英文名称 | Ethyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate |
| 英文同义词 | ethyl n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate;Ethyl [(4-methylphenyl)sulphonyl]carbamate;N-(p-Tolylsulfonyl)carbamic acid ethyl ester;Tosylcarbamic acid ethyl ester;N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamic acid ethyl ester;ethyl tosylcarbaMate;Gliclazide IMpurity C;Tosylurethane |
| CAS号 | 5577-13-9 |
| 分子式 | C10H13NO4S |
| 分子量 | 243.28 |
| EINECS号 | 226-952-9 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 5577-13-9.mol |
| 结构式 |  |
N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 82-84oC |
|---|---|
| 沸点 | 272℃ at 100.8-101kPa |
| 密度 | 1.38 at 20℃ |
| 蒸气压 | 1.8-7.9Pa at 20-25℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| LogP | 0.73-1.7 at 23℃ and pH2-7 |
| 表面张力 | 63.8mN/m at 1g/L and 20℃ |
Ethyl tosylcarbamate 是合成 Gliclazide (G409877) 的中间体。Gliclazide 是全细胞的 β 细胞 ATP 敏感型钾流 (potassium currents) 阻断剂，IC50 为 184 nM。
![Carbamic acid, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, butyl ester](/CAS/20210305/GIF/31224-37-0.gif)
生产方法
64-17-5
31224-37-0
5577-13-9
一般步骤：将4-甲基苯基磺酰氨基甲酸酯（化合物，CAS:31224-37-0）溶解于选定的醇（乙醇，2mL）中，置于微波反应瓶中。使用带有PTFE面隔膜的铝盖密封反应瓶。将反应混合物置于微波反应器中，在100-120℃条件下辐射加热20-60分钟。反应完成后，对粗产物进行减压浓缩，随后通过硅胶柱色谱法纯化残余物，最终获得目标产物N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 13, p. 1476 - 1478
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