5-氨基苯酞
| 中文名称 | 5-氨基苯酞 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基苯酞;5-氨基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮;5-氨基-3H-2-苯并呋喃-1-酮;5-氨基-3H-异苯并呋喃-1-酮;5-氨基苯并呋喃酮;5-氨基异苯并呋喃-1(3H)-酮;罗沙司他标准品002;5-氯基苯酞 |
| 英文名称 | 5-Aminophthalide |
| 英文同义词 | 5-Aminophthliade;Aminophthalide,5-;5-AMINOPHENYL PHTHALEIN;5-Amino-1(3H)-isobenzofuranone;Einecs 265-731-1;5-Aminophthalide ,98%;5-amino-2-benzofuran-1(3H)-one(SALTDATA: FREE);5-amino-3H-2-benzofuran-1-one |
| CAS号 | 65399-05-5 |
| 分子式 | C8H7NO2 |
| 分子量 | 149.15 |
| EINECS号 | 265-731-1 |
| 相关类别 | 功能性材料;医药中间体;生物化工;其它;Phthalides |
| Mol文件 | 65399-05-5.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基苯酞 性质
| 熔点 | 178 °C |
|---|---|
| 沸点 | 438.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.376±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.10±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-11-8(7)10/h1-3H,4,9H2 |
| InChIKey | ISMUWQMUWFPFBZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=C(N)C=C2)CO1 |
| CAS 数据库 | 65399-05-5(CAS DataBase Reference) |
3676-85-5
65399-05-5
以4-氨基邻苯二甲酰亚胺为原料合成5-氨基苯酞的一般步骤如下：首先，邻苯二甲酰亚胺（7）经过溴代缩醛反应生成化合物6，如图1所示。根据文献报道，这些转化过程已实现大规模进行，并对部分步骤进行了优化。具体操作包括：将200g邻苯二甲酰亚胺（7）硝化，得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。随后，采用2L Parr氢化器压力容器，通过催化氢化将30g的8还原为25g的胺9。此步骤为合成的瓶颈，因需大量溶剂。接下来，通过铜催化的锌在含水碱中的反应，从9定量得到氨基苯酞10。步骤b和c可合并，即在2M NaOH水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8。此改进未在图1中展示。如图11所示，通过消除瓶颈步骤，可能实现从146g的9一步制备100g的10。图11详细步骤包括：a）使用HNO3和H2SO4在0℃下反应，产率56%；b）5% Pd/C催化氢化，在EtOAc中，产率97%；c）在5℃下，用Zn和CuSO4在6M NaOH中反应，随后在70-80℃加热16小时，产率100%；d）在0℃下，用NaNO2和4M HBr处理，随后加入CuBr；e）在-42℃下，用DIBAL在甲苯中反应；f）在室温下，用BF3·OEt2和MeOH处理。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 26, p. 7485 - 7496
[2] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Archiv der Pharmazie, 1985, vol. 318, # 7, p. 640 - 648
[4] Patent: CN108383833, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0012
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H66457 | 5-氨基苯酞, 97% 5-Aminophthalide, 97% | 65399-05-5 | 1g | 2749元 |
| 2026/06/05 | XW026539905505 | 5-氨基异苯并呋喃-1(3H)-酮 | 65399-05-5 | 10G | 1231元 |