1-氨基-2-甲基萘 基本信息
| 中文名称 | 1-氨基-2-甲基萘 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-氨基-2-甲基萘;1-氨基-2-甲基萘(+4℃),97%;2-甲基-1-萘胺;1-氨基-2-甲基 |
| 英文名称 | 1-Amino-2-methylnaphthalene |
| 英文同义词 | 1-NaphthalenaMine, 2-Methyl-;1-Amino-2-methylnaphtalene;2-methyl-1-naftylamin;2-methyl-1-naphthylamin;2-METHYL-1-NAPHTHALENAMINE;2-METHYL-1-NAPHTHYLAMINE;2-METHYLNAPHTHYLAMINE;1-AMINO-2-METHYLNAPHTHALENE 97+% |
| CAS号 | 2246-44-8 |
| 分子式 | C11H11N |
| 分子量 | 157.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;通用试剂;胺;有机化学;生化试剂 |
| Mol文件 | 2246-44-8.mol |
| 结构式 |  |
1-氨基-2-甲基萘 性质
| 熔点 | 28-31 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 165 °C |
| 密度 | 1.67 |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 28 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末至块状至透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色或无色至棕色 |
| BRN | 2042530 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C11H11N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11(8)12/h2-7H,12H2,1H3 |
| InChIKey | JMBLSGAXSMOKPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=C2C(C=CC=C2)=CC=C1C |
| CAS 数据库 | 2246-44-8(CAS DataBase Reference) |
2586-62-1
2246-44-8
以1-溴-2-甲基萘为原料合成1-氨基-2-甲基萘的一般步骤：在装有PTFE密封螺旋盖的烘箱干燥小瓶（35x12 mm）中，加入磁力搅拌棒、（（+/-）-binap）Ni[P(OPh)3]2·2PhCH3（39 mg，25 μmol，5 mol%）、（+/-）-binap（15 mg，25 μmol，5 mol%）及相应的芳基卤化物（0.50 mmol，1.0当量）。随后，将小瓶转移至充满氩气的手套箱中，依次加入NaOtBu（216 mg，2.20 mmol，4.40当量）和NH3（0.5 M的1,4-二恶烷溶液，3.0 mL，1.5 mmol，3.0当量）。密封反应小瓶后，将其从手套箱中取出，置于预热至120℃的油浴中搅拌反应18小时。反应完成后，冷却至室温，用Et2O（15 mL）稀释反应混合物，依次用1 M NaOH（10 mL）和H2O（10 mL）洗涤。有机层经硅胶吸附后，通过快速柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/己烷或EtOAc/MeOH）纯化，得到目标产物苯胺类化合物。具体到2-甲基萘-1-胺（19k）的合成，按照上述通用方法，使用1-溴-2-甲基萘（84 μL，0.50 mmol）作为起始原料，经快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/EtOAc 90:10）纯化，得到深橙色油状目标化合物19k（73 mg，0.46 mmol，收率93%）。其光谱数据与文献报道一致[64]：Rf 0.20（己烷/EtOAc 90:10）；1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.85-7.80 (2H, m, 2Ar-H), 7.50-7.43 (2H, m, 2Ar-H), 7.33 (1H, d, J = 8.3 Hz, Ar-H), 7.28 (1H, d, J = 8.3 Hz, Ar-H), 4.11 (2H, br s, NH2), 2.38 (3H, s, CH3)；13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 139.0 (Ar-C), 133.2 (Ar-C), 129.4 (Ar-CH), 128.6 (Ar-CH), 124.92 (Ar-CH), 124.87 (Ar-CH), 123.4 (Ar-C), 120.3 (Ar-CH), 118.3 (Ar-CH), 116.3 (Ar-CH), 17.8 (CH3)。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 12, p. 1842 - 1853
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 14, p. 4887 - 4890
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