L-酪氨酸甲酯盐酸盐
| 中文名称 | L-酪氨酸甲酯盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-酪氨酸甲酯盐酸盐;硌氨酸甲酯盐酸盐;L-酪胺酸甲酯盐酸盐 100G;L-酪氨酸甲脂盐酸盐;L-酪胺酸甲脂;盐酸L-酪氨酸甲酯;L-色胺酸甲酯盐酸盐, 98+%;酪氨酸甲酯盐酸盐 |
| 英文名称 | Methyl L-tyrosinate hydrochloride |
| 英文同义词 | Methyl L-tyrosite hydrochloride;Methyl L-Tyrosinate Hydrochloride,99%e.e.;L-Methyltyrosinate hydrochloride for synthesis;TYROSINE-OME HCL;(S)-Methyl 2-aMino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate hydrochloride;H-TYR-OME HCL;H-L-TYR-OME HCL;METHYL L-TYROSINATE HYDROCHLORIDE |
| CAS号 | 3417-91-2 |
| 分子式 | C10H14ClNO3 |
| 分子量 | 231.68 |
| EINECS号 | 222-313-3 |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;其他生化试剂;保护氨基酸;中间体;天然氨基酸极其衍生物;氨基酸类;胺基酸;氨基酸及其衍生物;医药中间体;化学生物学;氨基酸;生化试剂;原料药;化学试剂;化工中间体;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;Amino Acids;AMINOACIDS DERIVATIVES;Amino Acid Derivatives;Tyrosine [Tyr, Y];Amino Acids and Derivatives;Amino Acid Methyl Esters;Amino Acids (C-Protected);Biochemistry;Amino hydrochloride;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tyrosine;食品添加剂;化工原料;有机化工原料;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;bc0001 |
| Mol文件 | 3417-91-2.mol |
| 结构式 |  |
L-酪氨酸甲酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 192 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 74 º (c=3,1N pyridine) |
| 折射率 | 13 ° (C=2, MeOH) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 水溶解性 | very faint turbidity in Water |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D +74.0°, c = 3 in pyridine |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 3917353 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| 化妆品成分功效 | 护发素 |
| InChI | InChI=1/C10H13NO3.ClH/c1-14-10(13)9(11)6-7-2-4-8(12)5-3-7;/h2-5,9,12H,6,11H2,1H3;1H/t9-;/s3 |
| InChIKey | VXYFARNRGZWHTJ-OVMXBOEKNA-N |
| SMILES | C1(C=CC(O)=CC=1)C[C@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:8,r| |
| CAS 数据库 | 3417-91-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Tyrosine, methyl ester, hydrochloride (3417-91-2) |
67-56-1
60-18-4
3417-91-2
1. 在冰浴条件下，将乙酰氯（21.32 mL，300 mmol）缓慢滴加至200 mL无水甲醇中，搅拌30分钟。 2. 向上述溶液中加入L-酪氨酸（18.1 g，100 mmol），随后将反应混合物转移至油浴中，加热回流4小时。 3. 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入适量丙酮，过滤得到白色粉末状L-酪氨酸甲酯盐酸盐（22.78 g，收率99%）。 4. 将二碳酸二叔丁酯（11.34 g，52 mmol）溶解于50 mL 1,4-二恶烷中，缓慢加入至含有L-酪氨酸甲酯盐酸盐（9.26 g，40 mmol）和K2CO3（8.28 g，60 mmol）的160 mL混合溶剂（1,4-二恶烷-H2O = 1:1）中。 5. 室温搅拌反应混合物过夜后，减压浓缩去除溶剂。加入EtOAc萃取，依次用1N柠檬酸、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤EtOAc层。 6. 有机层经无水MgSO4干燥后，减压浓缩得到白色粉末状化合物2，无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 7, p. 979 - 985
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 39, p. 8313 - 8322
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 22, p. 6206 - 6213
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 649 - 660
[5] Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 157 - 170
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