2-氯-6-氟苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-6-氟苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-6-氟苯并噻唑 25G;2-氯-6-氟苯并噻唑;2-氯-6-氟苯并噻唑(CAS号:399-74-6);2-氯-6-氟苯并[D]噻唑;399-74-6;FMOC-BETA-HOMOGLU(OTBU)-OH, >=98.0% |
| 英文名称 | 2-Chloro-6-fluorobenzothiazole |
| 英文同义词 | IFLAB-BB F1910-0016;2-CHLORO-6-FLUOROBENZO[D]THIAZOLE;2-CHLORO-6-FLUOROBENZOTHIAZOLE;Benzothiazole, 2-chloro-6-fluoro- (8CI,9CI);JR-8570, 2-Chloro-6-fluorobenzo[d]thiazole, 97%;Benzothiazole, 2-chloro-6-fluoro-;2-CHLORO-6-FLUORO-1,3-BENZOTHIAZOLE |
| CAS号 | 399-74-6 |
| 分子式 | C7H3ClFNS |
| 分子量 | 187.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;苯并杂环;杂环化合物;BENZOTHIAZOLE;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Thiazoles;ThiazolesHeterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 399-74-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-6-氟苯并噻唑 性质
| 熔点 | 91-95 °C |
|---|---|
| 沸点 | 253.0±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.532±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.39±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | 1S/C7H3BrFNS/c8-7-10-5-2-1-4(9)3-6(5)11-7/h1-3H |
| InChIKey | GIANOUBNTGQAID-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Fc1ccc2nc(Br)sc2c1 |
| CAS 数据库 | 399-74-6(CAS DataBase Reference) |
348-40-3
399-74-6
以2-氨基-6-氟苯并噻唑为原料合成2-氯-6-氟苯并噻唑的一般步骤：在圆底烧瓶中加入2-氨基-6-氟苯并噻唑（1.0017 g，5.96 mmol，Sigma-Aldrich Chemical Company, Inc.）、氯化铜(II)（1.201 g，8.93 mmol，Sigma-Aldrich Chemical Company, Inc.）和乙腈（ACN）中的亚硝酸叔丁酯（1.063 mL，8.93 mmol，Acros Organics）。将反应混合物加热至65℃，并在此温度下保持2小时。反应完成后，用1N盐酸稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。有机相依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物2-氯-6-氟苯并噻唑（0.9249 g，4.93 mmol，收率83%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 7.45（td，J = 9.10, 2.74 Hz，1H），7.97-8.07（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225552, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0976
[2] Patent: WO2012/69503, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: US2013/172326, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0082
[4] Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 465,469
[5] Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, p. 348 - 354
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29342000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |