(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 基本信息
| 中文名称 | (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇;(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇;(-)-2,3-O-异丙二烯-D-苏醇;(4R,5R)-4,5-双(羟甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环;(-)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇;2,3-O-异亚丙基-D-苏醇,98%;2,3-O-异亚丙基-D-苏醇;(-)-2,3-O-异丙亚基-D-苏醇 |
| 英文名称 | (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol |
| 英文同义词 | D(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL;2,3-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL;(+)-2,3-O-ISOPROPYLIDINE-D-THREITOL;2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL;(4S,5R)-(-)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE;(4R-TRANS) 1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL-2,2-DIMETHYL BUTANOIC ACID;(4R-TRANS)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL;(4R,5R)-4,5-Dihydroxymethyl-2,2-dimethyl dioxolane |
| CAS号 | 73346-74-4 |
| 分子式 | C7H14O4 |
| 分子量 | 162.18 |
| EINECS号 | 277-391-1 |
| 相关类别 | 其它糖类;其他生化试剂;Heterocycles series;chiral;Chiral Reagents;Biochemistry;Chiral Building Blocks;Dioxanes & Dioxolanes;Dioxolanes;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);O-Substituted Sugars;Sugar Alcohols;Sugars;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Heterocycles |
| Mol文件 | 73346-74-4.mol |
| 结构式 |  |
(-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 性质
| 熔点 | 48-51 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 91-93 °C0.01 mm Hg(lit.) |
| 比旋光度 | -3.1 º (c=5, CHCl3 26 ºC) |
| 密度 | 1.0585 (rough estimate) |
| 折射率 | -4 ° (C=5, Acetone) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 13.90±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 1798 |
| CAS 数据库 | 73346-74-4(CAS DataBase Reference) |
37031-29-1
73346-74-4
以(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯为原料合成2,3-O-异亚丙基-D-苏醇的一般步骤：在氮气保护下，将氢化铝锂（10g，267mmol）的无水四氢呋喃（120ml）溶液搅拌并回流30分钟。随后，在搅拌下缓慢滴加2,3-O-异亚丙基-L-酒石酸二甲酯（53g，243mmol）的无水四氢呋喃（200ml）溶液，反应过程中产生的热量引起温和回流。继续回流反应3小时后，将反应液冷却至0℃。依次向反应液中加入水（8.4ml）、4M氢氧化钠溶液（8.4ml）和水（32ml）。过滤除去生成的沉淀，并用乙醚（采用索氏提取器）对滤液进行萃取。合并有机相，经干燥后减压浓缩，得到2,3-O-异亚丙基-L-苏三醇（35g，216mmol，收率89%）。产物经1H NMR（CDCl3）鉴定：δ3.98（m，2H），3.77（m，4H），3.64（s，2H），1.45（s，6H）；13C NMR（CDCl3）显示特征峰：δ109.53, 78.24, 62.25, 27.28；低分辨电子轰击质谱（LREIMS）显示分子离子峰m/z 162.1（M+）。所得粗产品可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Chirality, 2018, vol. 30, # 4, p. 342 - 350
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 20, p. 3762 - 3765
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 23, p. 4465 - 4471
[4] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 1, p. 687 - 695
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 22, p. 10698 - 10706
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29329970 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | I0375 | (-)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇 (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol | 73346-74-4 | 1G | 420元 |
| 2026/09/15 | I0375 | (-)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇 (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol | 73346-74-4 | 5G | 1955元 |