5-三氟甲基尿嘧啶
| 中文名称 | 5-三氟甲基尿嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二羟基-5-三氟甲基嘧啶;5-三氟甲基尿嘧啶(曲氟尿苷中间体) 1KG;5-(三氟甲基)尿嘧啶;5-三氟甲基尿嘧啶;5-三氟甲氧尿嘧啶;三氟胸腺嘧啶;5-三氟甲基尿嘧啶(曲氟尿苷中间体);5-三氟甲基-2,4-二羟基嘧啶 |
| 英文名称 | Trifluorothymine |
| 英文同义词 | 5-TRIFLUOROMETHYL-1H-PYRIMIDIN-2,4-DIONE;5-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL: 98.5%;5-(Trifluoromethyl)uracil,99%;5-TRIFLUORMETHYL-URACIL;1,3,6-trifluoro-5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione;2,4(1H,3H)-PyriMidinedione,5-(trifluoroMethyl)-;5-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine;5-Trifluoromethyluracil≥ 98% (HPLC) |
| CAS号 | 54-20-6 |
| 分子式 | C5H3F3N2O2 |
| 分子量 | 180.08 |
| EINECS号 | 200-197-5 |
| 相关类别 | 嘧啶;嘧啶类;医药中间体;含氟有机中间体;有机化学;Pyrimidine;Pyrimidines;Pyrimidine series;Miscellaneous;Indolines ,Indoles ,Indazoles |
| Mol文件 | 54-20-6.mol |
| 结构式 |  |
5-三氟甲基尿嘧啶 性质
| 熔点 | 245-246 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.5484 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于甲醇：50mg/mL，澄清 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.63±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | INSOLUBLE |
| BRN | 612694 |
| InChI | InChI=1S/C5H3F3N2O2/c6-5(7,8)2-1-9-4(12)10-3(2)11/h1H,(H2,9,10,11,12) |
| InChIKey | LMNPKIOZMGYQIU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=C(C(F)(F)F)C(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 54-20-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,4(1H,3h)-pyrimidinedione, 5-(trifluoromethyl)-(54-20-6) |
2314-97-8
66-22-8
54-20-6
1. 称取0.11g（1.0mmol）嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮置于装有磁转子的50mL双颈烧瓶中，使用氩气置换烧瓶内的气氛。 2. 依次加入以下试剂：2.0mL 1N二甲基亚砜溶液、1.0mL 2.1M三氟碘甲烷的二甲基亚砜溶液、0.2mL 30%过氧化氢水溶液和0.3mL 1.0M硫酸铁水溶液。 3. 将反应混合物在40-50℃下搅拌20分钟，随后冷却至室温。 4. 通过19F-NMR分析，以2,2,2-三氟乙醇作为内标，确认5-三氟甲基尿嘧啶的生成（19F-NMR产率：94%）。 5. 使用制备薄层色谱法纯化，得到白色固体5-三氟甲基尿嘧啶（0.17g，收率：93%）。 6. 产物表征数据如下： 1H-NMR（氘代丙酮）：δ8.09（s, 1H），10.5（brs, 2H）。 13C-NMR（氘代丙酮）：δ104.0（q, JCF = 32.4Hz），123.6（q, JCF = 268.2Hz），144.2（q, JCF = 5.8Hz），150.9, 160.2。 19F-NMR（氘代丙酮）：δ-64.1。 MS（m/z）：180 [M]+。 7. 实施例9：在空气气氛中（无需氩气置换）重复上述反应，19F-NMR产率为76%。
参考文献：
[1] Patent: EP1947092, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36; 37
[2] Patent: EP2080744, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: CN108484508, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0026; 0029; 0032; 0033; 0034; 0035; 0038
[4] Patent: EP1947092, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/38-40-36/37/38-25 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | YR1750000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 800mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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