2-(苯甲撑)-3-氧代-4-甲基-N-苯基-戊酰胺 基本信息
| 中文名称 | 2-(苯甲撑)-3-氧代-4-甲基-N-苯基-戊酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-亚苄基-N-苯基-异丁基乙酰胺;2-(苯甲撑)-3-氧代-4-甲基-N-苯基-戊酰胺;阿伐他汀中间体M-3;4-甲基-3-氧代-N-苯基-2-(苯甲烯基)戊酰胺;阿托伐他汀钙 M-3;阿托伐他汀钙杂质66;2-亚苄基-3-氧代-4-甲基-N-苯基戊酰胺;阿托伐他汀杂质70 |
| 英文名称 | 2-Benzylidene isobutyryl acetanilide |
| 英文同义词 | 2-Benzylidene isobutyryl acetanilide;2-BENZYLIDENE-N-PHENYL-ISOBUTYLOYLACETAMIDE;2-Benylidine isobutyryl acetanilide;4-METHYL-3-OXO-N-PHENYL-2-(PHENYLMETHYLENE)-PENTAN;2-Isobutyryl-N-phenyl-3-phenylacrylamide;2-Isobutyryl-N-phenyl-3-phenylacrylamide (E/Z mixture);4-Methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylMethylidene)pentanaMide;2-Isobutyryl-N,3-DiphenylacrylaMide |
| CAS号 | 125971-57-5 |
| 分子式 | C19H19NO2 |
| 分子量 | 293.36 |
| EINECS号 | 619-636-0;425-860-8 |
| 相关类别 | 有机砌块;中间体;医药中间体;酰胺/酰胺化合物;酰胺;酰胺化合物;阿托伐他汀钙;API intermediates;Aromatics;Intermediates |
| Mol文件 | 125971-57-5.mol |
| 结构式 |  |
2-(苯甲撑)-3-氧代-4-甲基-N-苯基-戊酰胺 性质
| 熔点 | 143-154°C |
|---|---|
| 沸点 | 519.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.151±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 25-72℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.23±0.70(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C19H19NO2/c1-14(2)18(21)17(13-15-9-5-3-6-10-15)19(22)20-16-11-7-4-8-12-16/h3-14H,1-2H3,(H,20,22) |
| InChIKey | SMUFHBOCNIUNPT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC=CC=C1)(=O)C(=CC1=CC=CC=C1)C(=O)C(C)C |
| LogP | 2.2 at 38℃ |
| 表面张力 | 67.9mN/m at 9.4mg/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 125971-57-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
124401-38-3
100-52-7
125971-57-5
在氮气保护下，向装有温度计和1000 mL机械搅拌器的反应烧瓶中，加入第二中间体2-甲基-3,5-二羰基-5-苯胺基丁烷41 g（0.2 mol）和250 mL正庚烷。加热回流以除去生成的水，反应持续约6小时。反应体系冷却至室温后，依次加入催化剂甘氨酸4 g和冰醋酸6 g，随后加入苯甲醛24 g（0.22 mol）。将反应混合物加热至回流温度，继续反应约8小时，期间通过TLC监测反应进程。反应完成后，冷却至室温，用50 mL饱和氯化钠溶液洗涤反应混合物。加入100 mL正庚烷后，分离有机相，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩滤液，得到目标产物4-甲基-3-氧代-N-苯-2-（亚苄基）戊酰胺46 g。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 7, p. 2291 - 2296
[2] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 17, p. 2283 - 2284
[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 63, p. 33175 - 33183
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2000, vol. 43, # 3, p. 261 - 270
[5] Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 4, p. 495 - 499