2-氯-6-硝基苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-6-硝基苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-6-硝基苯并噻唑;2-氯-6-硝基苯并噻唑,95%;2-氯-6-硝基苯并噻唑【CAS:2407-11-6】【规格:25g】【纯度:97%】;2-氯-6-硝基苯并噻唑【CAS：2407-11-6】【规格：25g】【纯度：97%】 |
| 英文名称 | 2-Chloro-6-nitrobenzothiazole |
| 英文同义词 | 2-CHLORO-6-NITRO-1,3-BENZOTHIAZOLE;2-CHLORO-6-NITROBENZOTHIAZOLE;Benzothiazole, 2-chloro-6-nitro- (6CI,7CI,8CI,9CI);2-chloro-6-nitrolbenzothiazole;2- |
| CAS号 | 2407-11-6 |
| 分子式 | C7H3ClN2O2S |
| 分子量 | 214.63 |
| EINECS号 | 219-302-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;合成;合成材料中间体;BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 2407-11-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-6-硝基苯并噻唑 性质
| 熔点 | 192-195°C |
|---|---|
| 沸点 | 348.1±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.650±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.40±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | 1S/C7H3ClN2O2S/c8-7-9-5-2-1-4(10(11)12)3-6(5)13-7/h1-3H |
| InChIKey | KUCSJGBXJBQHNI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccc2nc(Cl)sc2c1 |
| CAS 数据库 | 2407-11-6(CAS DataBase Reference) |
生产方法
615-20-3
2407-11-6
以2-氯苯并噻唑为原料合成2-氯-6-硝基苯并噻唑的一般步骤：将11.08g（6.42mmol）的2-氯苯并噻唑和8.56mL的浓硫酸加入50mL圆底烧瓶中，于10-17℃下搅拌反应1.5小时。反应混合物变为白色后，冷却至12℃，缓慢加入714mg（7.062mmol）硝酸钾，控制反应温度低于18℃，继续搅拌1小时。随后，将反应体系升温至25℃，搅拌1.5小时，再缓慢升温至40℃。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰水中。过滤收集析出的固体，用水洗涤至中性（pH=7），真空干燥，得到2-氯-6-硝基苯并噻唑，产率为87%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3328 - 3332
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 11, p. 1837 - 1843
[3] Patent: WO2008/153325, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2019 - 2025
[5] Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166