白桦脂酮酸
| 中文名称 | 白桦脂酮酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 白桦脂酮酸;桦木酮酸;路路通酸;路路通酸(白桦脂酮酸);路路通酸(标准品);路路通酸(桦木酮酸,白桦脂酮酸,白桦脂酸);LIQUIDAMBARIC ACID 路路通酸/白桦脂酮酸;桦木酮酸,白桦脂酮酸,白桦脂酸 |
| 英文名称 | Betulonicacid |
| 英文同义词 | Betulinonic acid;LiquidaMba;(+)-Betulonic acid, 98%, from Liquidambar formosana Hance;Liquidambaric acid 4481-62-3;Betunolic acid;Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-oxo-;Betulonicaci;Lup-20(29)-ene-28-oic acid,3-oxo |
| CAS号 | 4481-62-3 |
| 分子式 | C30H46O3 |
| 分子量 | 454.68 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 植提标准品;有机原料;对照品，标准品;中药对照品;标准品;天然医药原料;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品;标准品-对照品;原料;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;高含量单体;三萜 |
| Mol文件 | 4481-62-3.mol |
| 结构式 |  |
白桦脂酮酸 性质
| 熔点 | 253 °C |
|---|---|
| 沸点 | 548.1±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.061±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.62±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | 食品和饮料 |
| InChIKey | SLJTWDNVZKIDAU-SVAFSPIFSA-N |
| SMILES | C1(=O)[C@@]([C@]2([C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@@]([C@]3([C@@](CC1)([H])[C@@]1([C@@](CC[C@H]1C(C)=C)(C(O)=O)CC3)[H])C)(C)CC2)[H])(C)C |
Betulonic acid (72 h) inhibits the growth of various types of human tumor cell lines, including MGC-803, PC3, Bcap-37, A375, MCF-7 tumor cell lines, with IC
50
s of 17.7, 13.9, 25.7, 28.9, 18.2 μM, respectively.
Betulonic acid has antiplasmodial activity, with IC
50
of 10 μM.
Betulonic acid inhibits HSV-1, ECHO6 and influenza FPV viruses, with EC
50
s of 0.9, 73.32, and 5.7 µM, respectively.
药理药效:抗炎镇痛作用。
472-15-1
4481-62-3
以白桦脂酸为原料合成3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸的一般步骤： 1. 琼斯试剂的制备：将三氧化铬（CrO3，26.72g）溶于浓硫酸（H2SO4，23ml）中，随后用水将溶液稀释至100ml。 2. 反应过程：将白桦脂酸（BA，500mg，1.09mmol）溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，12ml）和丙酮（12ml）的混合溶剂中，冷却后缓慢加入琼斯试剂（1ml）。 3. 反应控制：将反应混合物在室温下搅拌15分钟，随后加入甲醇（MeOH，5ml）以终止反应。继续搅拌10分钟后，加入二氯甲烷（CH2Cl2，20ml）稀释反应混合物。 4. 后处理：依次用水和饱和氯化钠（NaCl）溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在真空下浓缩。 5. 纯化：将粗产物在甲醇（MeOH）中重结晶三次，得到白色固体状3-氧代羽扇-20(29)-烯-28-酸（462mg，收率93%）。
参考文献：
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 3, p. 709 - 717
[2] Journal of Asian Natural Products Research, 2014, vol. 16, # 1, p. 34 - 42
[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 759 - 762
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3122 - 3134
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 240 - 248
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29389090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |