4-氨基-3,5-二溴吡啶 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-3,5-二溴吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-3,5-二溴吡啶;3,5-二溴-4-吡啶胺;3,5-二溴-4-氨基吡啶;4-氨基-3,5-二溴吡啶 5G;4-氨基-3,5-二溴吡啶 4-AMINO-3,5-DIBROMOPYRIDINE;3,5-二溴吡啶-4-胺;4-氨基-3,5-二溴吡啶(CAS号:84539-34-4);4-氨基-3,5-二溴吡啶 3,5-二溴-4-氨基吡啶 |
| 英文名称 | 4-Amino-3,5-dibromopyridine |
| 英文同义词 | OTAVA-BB BB7110951384;AURORA 15013;IFLAB-BB F1371-0141;3,5-dibromo-4-aminopyridine;3,5-dibroMo-4-aMinopyridin;4-aMino-3,5-dibroMopyridin;4-Amino-3,5-dibromopyridine 3,5-Dibromopyridin-4-amine;3,5-Dibromo-4-pyridinamine |
| CAS号 | 84539-34-4 |
| 分子式 | C5H4Br2N2 |
| 分子量 | 251.91 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;合成;吡啶;吡啶衍生物;合成中间体;有机化学;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 84539-34-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-3,5-二溴吡啶 性质
| 熔点 | 165-170 °C |
|---|---|
| 沸点 | 292.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.147 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.96±0.24(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| InChI | 1S/C5H4Br2N2/c6-3-1-9-2-4(7)5(3)8/h1-2H,(H2,8,9) |
| InChIKey | MNRBVTDLMUNVLD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1c(Br)cncc1Br |
504-24-5
84539-34-4
以4-氨基吡啶为原料合成4-氨基-3,5-二溴吡啶的一般步骤：向4-氨基吡啶（188.2 mg，2.0 mmol，1.0当量）在二氯甲烷（10 mL）中的悬浮液中，于1小时内缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（818.7 mg，4.6 mmol，2.3当量）的二氯甲烷（30 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到琥珀酰亚胺和4-氨基-3,5-二溴吡啶的混合物。该混合物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 1/1）纯化，得到目标产物4-氨基-3,5-二溴吡啶（464.8 mg，1.84 mmol，收率92%）为无色固体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.62（展开剂：己烷/乙酸乙酯 = 1/1）。熔点为163-167℃。红外光谱（KBr，cm^-1）：3535, 3429, 3266, 3100, 2667, 2536, 2329, 1872, 1825, 1785, 1626, 1566, 1522, 1485, 1408, 1323, 1262, 1154, 1138, 1081, 1051, 892, 855, 747, 726, 658, 589, 573, 517, 468, 431。核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl3）δ 8.31（2H，s，H2/6），5.06（2H，s，NH）。核磁共振碳谱（75 MHz，CDCl3）δ 149.9, 147.8, 106.2。电子轰击质谱（EI-MS）m/z计算值C5H4Br2N2 [M]+ 249.87，实测值249.90。
参考文献：
[1] Synthesis, 2001, # 14, p. 2175 - 2179
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 20, p. 6328 - 6334
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 22-23, p. 1557 - 1563
[4] Patent: CN106957259, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0017; 0019
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 16, p. 4575 - 4578
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 6.1D - 不可燃性，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | A2309 | 4-氨基-3,5-二溴吡啶 4-Amino-3,5-dibromopyridine | 84539-34-4 | 5G | 450元 |