焦磷酸四苄酯
| 中文名称 | 焦磷酸四苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 磷酸四苄酯;焦磷酸四苄酯(福沙吡坦中间体);焦磷酸四苄基酯;焦磷酸四苄酯,98%;焦磷酸四苄酯;焦磷酸四苄酯(福沙吡坦中间体) 100G;四苄基二磷酸酯;二磷酸四苄酯 |
| 英文名称 | Tetrabenzyl pyrophosphate |
| 英文同义词 | TETRABENZYL PYROPHOSPHATE;Tetrabenzyl pyrophosphate, tech.;Pyrophosphoric acid tetrabenzyl ester, Tetrabenzyl diphosphate;Bis(phenylmethoxy)phosphoryl bis(phenylmethyl) phosphate;Benzyl Pyrophosphate;Diphosphoric Acid P,P,P',P'-Tetrakis(phenylMethyl) Ester;Tetrabenzyl yrophosphate;Tetrabenzyl pyrophosphate Pyrophosphoric acid tetrabenzyl ester |
| CAS号 | 990-91-0 |
| 分子式 | C28H28O7P2 |
| 分子量 | 538.47 |
| EINECS号 | 628-817-3 |
| 相关类别 | 杂环化合物;磷化合物;医药中间体;福沙匹坦中间体;福沙吡坦中间体;阿瑞吡坦;膦配体;有机磷;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Phosphorylating and Phosphorothioating Agents;Phosphorylation;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Synthetic Organic Chemistry;Phosphorylating and Phosphitylating Agents;化学试剂;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;原料;化工原料 |
| Mol文件 | 990-91-0.mol |
| 结构式 |  |
焦磷酸四苄酯 性质
| 熔点 | 63-66 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 601.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.289±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.001Pa at 140℃ |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 2068292 |
| InChI | InChI=1S/C28H28O7P2/c29-36(31-21-25-13-5-1-6-14-25,32-22-26-15-7-2-8-16-26)35-37(30,33-23-27-17-9-3-10-18-27)34-24-28-19-11-4-12-20-28/h1-20H,21-24H2 |
| InChIKey | NSBNXCZCLRBQTA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(=O)(OCC1C=CC=CC=1)(OCC1C=CC=CC=1)OP(=O)(OCC1C=CC=CC=1)OCC1C=CC=CC=1 |
| CAS 数据库 | 990-91-0(CAS DataBase Reference) |
焦磷酸四苄酯主要作为磷酸化试剂。
焦磷酸四苄酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。焦磷酸四苄酯可用于肿瘤治疗过程中，化疗的辅助用药，防止化疗引起的恶心、呕吐的原料药福沙匹坦的中间体；福沙匹坦中间体/福沙吡坦中间体。焦磷酸四苄酯是有机合成和医药研发的中间体，也可于肌醇磷酸化反应的磷酸化剂。
1623-08-1
990-91-0
在12L圆底烧瓶中装配顶置式搅拌器、热电偶、N2入口和加料漏斗。向反应瓶中加入磷酸二苄酯（762g）和乙酸异丙酯（3L）。将混合物冷却至3±3℃，随后通过加料漏斗缓慢加入1.08M的二环己基碳二亚胺（DCC）溶液（1.30L），同时控制反应温度维持在3±3℃。添加时间通常为25-35分钟，反应通常在30分钟内完成。反应完成后，将冷浆液过滤，用乙酸异丙酯（3×600mL）洗涤二环己基脲滤饼。合并滤液和洗涤液，真空浓缩至最终体积为1.5L。将浓缩液转移至另一个12L圆底烧瓶中，该烧瓶同样配备有顶置式搅拌器、热电偶、N2入口和加料漏斗。用庚烷（500mL）稀释浓缩液，并加入1mol%的焦磷酸四苄酯（8g）作为晶种以促进结晶。随后，在室温下，将庚烷（4.0L）在30分钟内缓慢加入搅拌中的浆料。将混合物冷却至3±3℃并老化1小时。过滤浆液，滤饼用20%乙酸异丙酯/庚烷溶液（3×500mL）洗涤。将产物滤饼在真空下干燥，并在氮气保护下于室温干燥过夜。最终得到焦磷酸四苄酯（671g，1.25mol，经晶种校正后）为白色结晶固体，调节产率为91%，产品储存于冰箱中。
参考文献：
[1] Organic Syntheses, 2003, vol. 80, p. 219 - 226
[2] Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1935 - 1940
[3] Patent: US2007/265442, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Patent: CN102675369, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0049-0051
[5] Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2257,2259
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29209090 |
| 提供商 | 语言 |
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