苯甲酸苄酯

苯甲酸苄酯是一种结构简单的小分子酯类化合物，有很微弱的香脂样香气，天然存在于秘鲁香脂、吐鲁香脂中，还存在于依兰油、风信子油、晚香玉油等精油中。不溶于水，但溶于有机溶剂，本身是一种良好的高温溶剂，是麝香的唯一溶剂，其在制药、香料上应用，正是其不易挥发、良好的溶剂性能以及其酯类相对稳定的特性决定的。苯甲酸苄酯是杀疥螨、虱、蚤剂，杀疥作用较硫黄 为优，无刺激性及油腻感。还可做防蚴剂，常与酜酸丁酯合用。

苯甲酸苄酯凝固点≥17℃，冬天，因其凝结为固体，使用时，可先将苯甲酸苄酯包装物放置在烘房（温度35-70℃）或温水：（温度 40-90℃）水浴，待其熔化后使用。

按酯含量测定法(OT-18)中的方法一测定。所取试样量为1g。计算中的当量因子(e)根据RIFM提供的资料,苯甲酸苄酯的急性毒性数据:口服LD502.8g/kg(大鼠),皮试LD504ml/kg(兔子)。
ADI 0～5mg/kg(FAO/WHO，1994)。
LD₅₀500mg/kg(大鼠，经口)。FEMA(mg/kg)：软饮料4.5；冷饮12；糖果39；焙烤食品33；胶姆糖280。
适度为限(FDA§172．515，2000)。
苯甲酸苄酯被FEMA认定为GRAS，FEMA编号2138，并经FDA批准食用，欧洲理事会将其列入可用于食品中而不危害人体健康的人造食用香料表中。并确定其最高用量为280mg/kg。ADI为5mg/kg。白色油状液体，稍呈粘稠性，纯品苯甲酸苄酯为片状结晶；有着微弱的洋李、杏仁香气； 不溶于水和甘油，溶于大多数有机溶剂。在香精中，尤其是在花香型中是一种较好的定香剂、稀释剂或溶剂。在重型花香及东方香型以及晚香玉、依兰、紫丁香、栀子等香型中，可作为修饰剂。苯甲酸苄酯也是高碳醛或醇类香料的稳定剂，是某些固体香料的很好溶剂。在食用香精配方中还常用作定香剂。苯甲酸苄酯可用作乙酸纤维素的溶剂，香料固定剂，糖果调味剂，塑料增塑剂，驱虫剂。该品用作香料时，产品规格可参考沪Q/QBH68-79，含酯量在99%以上。可作多种花香香精的定香剂，也是那些难溶于香精中的固体香料的唯一最好溶剂，能使人造麝香溶解于香精中（1kg苯甲酸苄酯可溶解0.45kg葵花子麝香、0.205kg酮麝香或0.28kg二甲苯麝香），也用于配制百日咳药、气喘药等。
除此以外，苯甲酸苄酯还用于纺织助剂、疥疮乳膏、农药中间体等；在纺织助剂上主要用作导染剂、匀染剂、修补剂等；在涤纶以及紧密纤维领域应用广泛。苯甲酸苄酯天然存在于秘鲁香脂、晚香玉、香石竹和吐鲁香脂等中，工业上通常采用化学合成法生产。
在100mL圆底烧瓶中加入7g(0.07mo1)苯甲醇，在30min内加入0.3g(0.013mol)金属钠加热溶解于其中，冷却至室温后将其缓慢加入盛有45.4g(0.43mo1)苯甲醛的250mL三口瓶中。混合物由于反应而发热，用水冷却使温度不超过50～60℃。约30min后，当温度停止升高，在水浴中加热继续反应1h。反应物冷却后，用40mI。水洗涤2次。所得油状物进行减压蒸馏，先馏出苄醇、未反应的苯甲醛和少量的水，之后收集184～185℃(2kPa)的馏分，即得约40g产品。
2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5
苯甲醇与苯甲酸乙酯在碳酸钠存在下进行酯交换，反应结束后先常压蒸馏除去乙醇，然后再减压蒸馏除去苯甲醇。冷却后经水洗、分层、干燥，最后减压蒸馏得产品。
C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH由苯甲酸钠与苯甲酰氯在三乙胺存在下共热酯化而成。
在搅拌和冷却条件下，将钠溶于苯甲醇中，再缓慢加入苯甲醛，作用完全后在水浴上加热1～2h，将析出的油层分离，洗涤并分馏而得。
苯甲醇与苯甲酸酯化而成。
由苯甲酸甲(乙)酯以碳酸钠为催化剂与苯甲醇进行酯交换后分馏而得。农药中毒口服-大鼠 LD50:1700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤与氧化剂反应激烈较易燃液体; 燃烧产生刺激烟雾通风低温干燥; 与氧化剂存放干粉,二氧化碳, 雾状水