N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺
| 中文名称 | N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺;N-(甲氧羰基)马来酰亚胺;N-甲氧基羰基马来酰亚胺;N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 1G;N-甲氧基羰基琥珀酰亚胺 ≥97.0% (N)(+4℃);2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸甲酯;2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸甲酯;1-马来酰亚胺基甲酸 |
| 英文名称 | N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE |
| 英文同义词 | N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE;methyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylate;2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester;2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester;2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-carboxylic acid methyl ester;Einecs 259-792-3;N-(CarboMethoxy)MaleiMide;1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-, Methyl ester |
| CAS号 | 55750-48-6 |
| 分子式 | C6H5NO4 |
| 分子量 | 155.11 |
| EINECS号 | 259-792-3 |
| 相关类别 | 合成;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;Life Science Chemical Reagents;Nitric Oxide Reagents;Cross Linking Reagents;Maleimide Derivatives;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;Carbonyl Compounds;Cyclic Imides;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 55750-48-6.mol |
| 结构式 |  |
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 性质
| 熔点 | 63-65 °C |
|---|---|
| 沸点 | 242.5±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.496±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）、氯仿 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.17±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至粉红色 |
| BRN | 1450638 |
| InChI | InChI=1S/C6H5NO4/c1-11-6(10)7-4(8)2-3-5(7)9/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | LLAZQXZGAVBLRX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC)=O)C(=O)C=CC1=O |
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体，可用于制备抗体偶联药物。抗体偶联药物(antibody-drug
conjugate，ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起，联合了抗体及细胞毒药物两者的优势，具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。ADC在结构上包括抗体(antibody)、小分子细胞毒素(cytotoxin)和连接子(linker)三个组成部分，抗体的作用是实现靶向，细胞毒素的作用是杀死靶细胞，而连接子的作用是实现抗体和细胞毒素结构上的有机结合，使之形成一个有机整体。
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺（NMCM）的作用机制在于其作为蛋白质-蛋白质相互作用的可逆抑制剂。大量研究表明，NMCM通过氢键和疏水相互作用以非共价方式与蛋白质结合。此外，其还能与酶相互作用，从而抑制特定酶的活性。
在0℃下，向马来酰亚胺(6.35g，65.4mmol，1.0eq)的乙酸乙酯(120mL)溶液中加入N-甲基吗啉(8.6mL，78.5mmol，1.2eq)和氯甲酸甲酯(6.0mL，78.5mmol，1.2eq)。在0℃下将反应搅拌30分钟，室温搅拌1小时。滤出固体，浓缩滤液。将残余物溶于CH2Cl2中并通过硅胶过滤，并用CH2Cl2洗脱以洗去颜色。浓缩适当的组分，将得到的固体用10％乙酸乙酯/石油醚打浆，得到白色固体(9.00g，收率89％)。| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | M2333 | N-甲氧基羰基马来酰亚胺 N-Methoxycarbonylmaleimide | 55750-48-6 | 1g | 205元 |
| 2026/06/06 | M2333 | N-甲氧基羰基马来酰亚胺 N-Methoxycarbonylmaleimide | 55750-48-6 | 5g | 280元 |