N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺别名N-甲氧羰基马来酰亚胺，CAS：55750-48-6，白色至类白色结晶粉末，久置可略带淡粉色，熔点：63–65℃，可溶于乙酸乙酯、氯仿、DMSO；在水中易分解。N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是生物偶联常用试剂。
应用进展
寡核苷酸偶联物是一类可广泛用于科研与生物分析领域的工具。这类偶联物通常通过蛋白质上的巯基与马来酰亚胺修饰的寡核苷酸发生反应制备。分别采用N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺与N-甲氧基羰基溴代马来酰亚胺，由对应的氨基底物制备马来酰亚胺修饰、单溴代马来酰亚胺修饰的寡核苷酸。该方法无需在寡核苷酸上额外接入连接臂，马来酰亚胺官能团可直接在原有氨基位点生成。由此，马来酰亚胺基团能够紧邻寡核苷酸，可对最终组装体实现高度可控。该反应在碱性条件下30–60min即可完成。采用该方法制备的马来酰亚胺修饰寡核苷酸可与牛血清白蛋白偶联，其反应活性与使用4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸酯（SMCC）连接臂修饰得到的寡核苷酸相当[1]。
Wang LX等人介绍一种简便合成糖基骨架马来酰亚胺簇的方法，并将其作为一类新型模板用于多价肽组装。以糖为母核的多胺底物，分别与N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺或6-马来酰亚胺己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯反应，可在糖骨架上同时引入多个马来酰亚胺官能团。该糖骨架上的马来酰亚胺簇能够在室温、近中性条件下，与多个半胱氨酸肽段发生快速、高化学选择性连接。这种温和高效的连接方法，对于合成常规连接手段难以制备的大型、复杂多价肽具有极高价值[2]。
专利KR20070055137A提供一种催化剂吸附用树脂组合物，该组合物具备优异的图案特性，可通过形成金属图案实现催化金属离子的高效吸附。 所述催化剂吸附用树脂组合物包含：(a)氮原子上带有脂溶性官能团的马来酰亚胺单体与含羧基单体形成的共聚物树脂；(b)含烯键式不饱和键的多官能单体；(c)光引发剂；以及(d)有机溶剂。所述氮原子上带有脂溶性官能团的马来酰亚胺单体选自下列物质组成的群组：N-乙基马来酰亚胺、N-丙基马来酰亚胺、N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺、N-糠基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-丁基马来酰亚胺、2,5-二氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺、3,4-二氯甲基吡咯-2,5-二酮、N-苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、3-甲基-N-苯基马来酰亚胺、N-(邻甲苯基)-N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氟苯基)马来酰亚胺、N-(2,6 -二甲基苯基)马来酰亚胺、3-氯-1-苯基吡咯-2,5-二酮、N-(2-氯苯基)马来酰亚胺、N-(1-萘基)马来酰亚胺、1-(2-三氟甲基苯基)吡咯-2,5-二酮[3]。
参考文献
[1] Nanna L. Kjaersgaard, Rikke A. Hansen, Kurt V. Gothelf. Preparation of Maleimide-Modified Oligonucleotides from the Corresponding Amines Using N-Methoxycarbonylmaleimide[J]. Bioconjugate Chemistry,2022,33(7):1254-1260. DOI:10.1021/acs.bioconjchem.2c00144.
[2] Wang LX, Ni J, Singh S. Carbohydrate-centered maleimide cluster as a new type of templates for multivalent peptide assembling. synthesis of multivalent HIV-1 gp41 peptides.[J]. Bioorganic and medicinal chemistry,2003,11(1):159-166.
[3] 주식회사 엘지화학. 전자파 차폐층의 촉매 흡착용 수지조성물, 이를 이용한금속 패턴 형성방법 및 이에 따라 제조된 금속패턴:KR20070055137A[P]. 2012-03-12.