Z-L-酪氨酸甲酯

Z-L-酪氨酸甲酯 基本信息

中文名称Z-L-酪氨酸甲酯
中文同义词Z-L-酪氨酸甲酯;N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸甲酯;Z-酪氨酸甲酯;CBZ-L-酪氨酸甲酯;N-CBZ-L-酪氨酸甲酯;(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯;利那洛肽杂质14(Z-TYR-ME);化合物:Z-Tyr-OMe
英文名称Z-TYR-OME
英文同义词N-CARBOBENZOXY-L-TYROSINE METHYL ESTER;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-TYROSINE METHYL ESTER;Z-TYR-OME;Z-TYROSINE-OME;CBZ-L-TYROSINE METHYL ESTER;(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosine Methyl ester;N-Cbz-L-tyrosine Methyl ester
CAS号13512-31-7
分子式C18H19NO5
分子量329.35
EINECS号1312995-182-4
相关类别化学生物学;氨基酸;保护氨基酸;CBZ-保护氨基酸;化工原料;AMINOACIDS DERIVATIVES;Z-Amino Acids and Derivatives;Z-Amino acid series;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tyrosine
Mol文件13512-31-7.mol
结构式Z-L-酪氨酸甲酯 结构式

Z-L-酪氨酸甲酯 性质

熔点93-97 °C(lit.)
沸点528.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa)9.75±0.15(Predicted)
形态固体
外观白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +48°, c = 1 in chloroform
CAS 数据库13512-31-7(CAS DataBase Reference)

Z-L-酪氨酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
L-酪氨酸甲酯盐酸盐

3417-91-2

氯甲酸苄酯

501-53-1

Z-L-酪氨酸甲酯

13512-31-7

向上述得到的固体L-酪氨酸甲酯盐酸盐(Tyr-OMe·HCl)中加入300g乙酸乙酯(AcOEt),搅拌下加入100g碳酸钠(Na2CO3)和50g水。缓慢滴加氯甲酸苄酯(Z-Cl),同时控制反应体系pH值为8。通过薄层色谱法(TLC)监测反应进度,直至反应体系中不含L-酪氨酸甲酯盐酸盐(Tyr-OMe·HCl)。随后,加入柠檬酸将反应液酸化至pH=3,静置分层。有机层用盐水洗涤至中性。在有机层中加入20~50g无水硫酸钠(Na2SO4),搅拌4小时进行干燥。过滤除去硫酸钠(Na2SO4),浓缩滤液后转移至结晶釜中。将浓缩液用热水浓缩至干,加入200g石油醚(PET),搅拌至结晶完成。过滤得到白色晶体N-苄氧基羰基-L-酪氨酸甲酯(ZL-Tyr-OMe),干燥后得到390g产物,水分含量为4%。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 32, p. 10162 - 10173

[2] Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36

[3] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 14, p. 2728 - 2735

[4] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 40, p. 12897 - 12906

[5] Patent: CN103833593, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0045; 0047

安全信息

WGK Germany3
海关编码2922498590

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/07/06H63113Z-L-酪氨酸甲酯
N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester, 98%
13512-31-725g1486元
2026/06/05XW021351231704(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯13512-31-7100G331元
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