2-羟甲基吡嗪
| 中文名称 | 2-羟甲基吡嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-哌嗪基甲醇;2-吡嗪甲醇;2-羟基甲基吡嗪;吡嗪-2-基甲醇;吡嗪-2-基甲醇盐酸盐;吡嗪甲醇;2-吡嗪基甲醇;2-羟甲基吡嗪 |
| 英文名称 | 2-Pyrazinylmethanol |
| 英文同义词 | pyrazinemethanol;2-PYRAZINYLMETHANOL;(Pyrazin-2-yl)methanol 97%;2-HYDROXYMETHYLPYRAZINE;pyrazin-2-ylmethanol hydrochloride;2-(Hydroxymethyl)pyrazine 97%;Pyrazin-2-ylMeth;(Pyrazin-2-yl)methanol, 2-(Hydroxymethyl)-1,4-diazine |
| CAS号 | 6705-33-5 |
| 分子式 | C5H6N2O |
| 分子量 | 110.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡嗪;医药中间体;吡嗪类;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Pyrazines;Hydroxymethyl's;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines |
| Mol文件 | 6705-33-5.mol |
| 结构式 |  |
2-羟甲基吡嗪 性质
| 熔点 | 38.5 |
|---|---|
| 沸点 | 60°C/0.2mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.227±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末或块状 |
| 酸度系数(pKa) | 13.48±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 最大波长(λmax) | 265nm(EtOH)(lit.) |
| LogP | -0.181 (est) |
2-羟甲基吡嗪可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法
6164-79-0
6705-33-5
以吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成2-羟甲基吡嗪的一般步骤如下：将吡嗪-2-羧酸甲酯（8.5 g）溶于水（200 mL）中，加入硼氢化钠（11.65 g），搅拌反应混合物。加入过程中观察到剧烈的放热现象。继续剧烈搅拌30分钟后，依次加入乙醇（80 mL）和饱和碳酸钾溶液（150 mL）。将混合物继续搅拌30分钟，随后用乙酸乙酯（5×150 mL）和二氯甲烷（5×150 mL）进行萃取。合并有机相，经干燥后浓缩，得到吡嗪-2-基甲醇，为黄色油状物（5.43 g，收率80%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物的核磁共振氢谱（DMSO-D6）数据如下：δ 4.65（s, 2H）, 5.57（br s, 1H）, 8.54（d, 2H）, 8.71（s, 1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1431 - 1440
[2] Patent: WO2004/93880, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Patent: WO2017/214359, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[4] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 24, p. 3187 - 3190
[5] Patent: US2011/237584, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 132
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-24/25-39 |
| RTECS号 | UQ3625000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |