一、标准正式名:叔丁基异腈(叔丁基异胩)
英文:tert-Butyl isocyanide / t-BuNC
二、基础标识(7188-38-7)
三、理化性质
外观:无色透明流动液体
气味:强烈恶臭刺激性气味
密度:0.735 g/mL(25℃)
沸点:91 ℃(常压)
闪点:-2 ℃(极高度易燃,类别 2 易燃液体)
折光率:\(n_\text{D}^{20}=1.376\)
溶解性:与二氯甲烷、甲苯、乙醚、醇类完全混溶;水中微溶、不快速水解
稳定性:干燥惰性氛围稳定;遇强酸、强氧化剂缓慢分解;光照长期储存易变色
四、化学反应与用途
1. 核心有机合成用途(该试剂独有,异氰酸酯无法替代)
Ugi/Passerini 多组分反应:构建复杂酰胺、杂环、β- 内酰胺(抗生素中间体)
[4+1] 环加成:合成香豆素、苯并吡喃、异恶唑啉五元杂环
金属有机配体:与过渡金属配位,制备金属异氰基配合物
自由基合成、醛类温和酯化试剂
2. 反应特点
五、安全危害(GHS 危险标签:易燃 + 剧毒吸入)
1. 危险分类
H225:高度易燃液体及蒸气
H330:吸入致命(剧毒蒸气)
GHS 图标:火焰、骷髅剧毒
2. 健康风险
3. 储运要求
储存:2–8℃冷藏,氮气密封隔绝空气避光;严禁与氧化剂、强酸混放;四氟内衬容器,禁用普通橡胶塞
运输:UN 1993 易燃液体 Ⅰ/Ⅱ 类;全程防静电,禁止高温暴晒
禁忌:强氧化剂、浓盐酸、三氯化铝等路易斯酸