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唐缘生命科学(上海)有限公司

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异氰酸叔丁酯
发布日期:2026/7/28 8:58:12发布人:唐缘生命科学(上海)有限公司阅读量:18

一、标准正式名:叔丁基异腈(叔丁基异胩)

英文:tert-Butyl isocyanide / t-BuNC

二、基础标识(7188-38-7)

  • CAS:7188-38-7

  • EC 号:230-553-5

  • MDL:MFCD00000002

  • SMILES:CC(C)(C)[N+]#C-

  • 结构式:\(\ce{(CH3)3C-N≡C}\)

  • 别名:2 - 异氰基 - 2 - 甲基丙烷、叔丁异胩

三、理化性质

  1. 外观:无色透明流动液体

  2. 气味:强烈恶臭刺激性气味

  3. 密度:0.735 g/mL(25℃)

  4. 沸点:91 ℃(常压)

  5. 闪点:-2 ℃(极高度易燃,类别 2 易燃液体)

  6. 折光率:\(n_\text{D}^{20}=1.376\)

  7. 溶解性:与二氯甲烷、甲苯、乙醚、醇类完全混溶;水中微溶、不快速水解

  8. 稳定性:干燥惰性氛围稳定;遇强酸、强氧化剂缓慢分解;光照长期储存易变色

四、化学反应与用途

1. 核心有机合成用途(该试剂独有,异氰酸酯无法替代)

  1. Ugi/Passerini 多组分反应:构建复杂酰胺、杂环、β- 内酰胺(抗生素中间体)

  2. [4+1] 环加成:合成香豆素、苯并吡喃、异恶唑啉五元杂环

  3. 金属有机配体:与过渡金属配位,制备金属异氰基配合物

  4. 自由基合成、醛类温和酯化试剂

2. 反应特点

  • 异氰基\(\ce{-NC}\)为双亲电 / 亲核位点,可同时和亲电、亲核试剂串联反应;

  • 无活泼羰基氧,不会和醇、伯胺常温加成;

  • 无水解风险,比异氰酸酯更容易储存。

五、安全危害(GHS 危险标签:易燃 + 剧毒吸入)

1. 危险分类

  • H225:高度易燃液体及蒸气

  • H330:吸入致命(剧毒蒸气)

  • GHS 图标:火焰、骷髅剧毒

2. 健康风险

  • 吸入:极低浓度刺激呼吸道,高浓度肺水肿、窒息;IDLH 限值 25 mg/m³

  • 皮肤 / 眼睛:强刺激,可经皮吸收中毒

  • 燃烧分解:释放氰化物、氮氧化物剧毒烟气

3. 储运要求

  1. 储存:2–8℃冷藏,氮气密封隔绝空气避光;严禁与氧化剂、强酸混放;四氟内衬容器,禁用普通橡胶塞

  2. 运输:UN 1993 易燃液体 Ⅰ/Ⅱ 类;全程防静电,禁止高温暴晒

  3. 禁忌:强氧化剂、浓盐酸、三氯化铝等路易斯酸



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