2-硝基咪唑
中文名称 | 2-硝基咪唑 |
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中文同义词 | 2-硝基咪唑;咪唑,2-硝基-;硝基-1H-咪唑;吖素,氮霉素;1H-咪唑,2-硝基-;氮霉素;2-硝基咪唑 1G;2-硝基苯并 |
英文名称 | 2-Nitroimidazole |
英文同义词 | ro05-9129;2-Nitroimidazole,98%;2-Nitroimidaxole;2-nitro-imidazo;2-NITROMIDAZOLE;1H-Imidazole, 2-nitro-;AzoMycin (2-NitroiMidazole);2-NitroiMidazole, 98% 250MG |
CAS号 | 527-73-1 |
分子式 | C3H3N3O2 |
分子量 | 113.07 |
EINECS号 | 208-425-5 |
相关类别 | 小分子抑制剂,天然产物;通用试剂;医药中间体;咪唑;杂环砌块;咪唑系列;咪唑类;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Imidazol&Benzimidazole;Heterocyclic Compounds;Imidaxoles;Heterocycles;Building Blocks;C3 to C8;材料中间体及助剂;中间体;化工中间体;化工;有机化工原料;有机中间体;有机原料;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;OLED materials,pharm chemical,electronic;Pharmaceutical intermediates;Inhibitors |
Mol文件 | 527-73-1.mol |
结构式 |
2-硝基咪唑 性质
熔点 | 287 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 211.75°C (rough estimate) |
密度 | 1.5988 (rough estimate) |
折射率 | 1.4264 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | NH4OH:可溶50mg/mL,澄清,黄色至橙色 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 8.72±0.10(Predicted) |
颜色 | 淡黄色至卡其绿色 |
水溶解性 | insoluble |
Merck | 14,921 |
BRN | 116444 |
InChIKey | YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 527-73-1(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 1H-Imidazole, 2-nitro- (527-73-1) |
2-硝基咪唑是合成制造亲电子性放射增敏剂中硝基咪唑类化合物的基础原料。以2-硝基咪唑为原料制备的N-取代衍生物,已作为抗肿瘤放射增敏药在临床研究中开始应用。2-硝基咪唑是多种肿瘤放射疗法增敏剂的重要中间体,如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。
在洁净干燥的1000ml反应釜内加入咪唑型离子液体305g,20℃搅拌下慢慢滴加溴素304g,反应放热,控制温度在20~30℃滴加,约0.5h滴加完毕,得到红棕色的液体。分5批次投入136g咪唑,在20~30℃保温搅拌2.0h,同时稍带负压抽出反应生成的溴化氢气体,排出的溴化氢气体用清水吸收。液相色谱检测检测原料点反应完全,反应物用甲苯萃取三遍,每次投入400ml甲苯,减压浓缩甲苯萃取液,得到2-溴咪唑产品216.3g。
在洁净干燥的500L反应釜内加入二甲基亚砜189g,投入2-溴咪唑100g,加入碘化亚铜1g,再投入亚硝酸钠93.8g,油浴缓慢加热到120℃,保温8h,保温结束后降温到50℃,加入水200g,再用乙酸乙酯萃取三遍,浓缩乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重结晶,得到2-硝基咪唑52.3g,收率68.1%,含量在98.5%以上,熔点在286~288℃。
安全信息
危险品标志 | Xn,T |
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危险类别码 | 22-36/37/38-23/24/25-20/21/22 |
安全说明 | 26-36-45-36/37/39 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | NI7875000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29332990 |
毒性 | LD50 i.v. in mice: 80 mg/kg (Maeda) |
提供商 | 语言 |
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