邻苯二甲酰亚胺

邻苯二甲酰亚胺不仅具有优异的性能，而且其 4-位、3-位和 N-位容易被修饰各种官能团，并且合成简单，价格低廉。邻苯二甲酰亚胺及其衍生物含有疏水性和中性特征的一般结构-CO-N(R)-CO-。有报道具有N-取代的邻苯二甲酰亚胺部分的金刚烷衍生物，其抑制浓度（MICs）与临床使用的抗生素相当。邻苯二甲酰亚胺类衍生物具有同样良好的生物医药活性，其在抗肿瘤，抗炎，抗惊厥，抗菌，抗血管生成，免疫调节，抗阿尔茨海默症和抗结核等方面有很好的前景。

将邻苯二甲酸酐（1.48克，10毫摩尔）和甲酰胺（1.36克，30毫摩尔）的混合物引入装有水冷凝器的100毫升烧瓶中，通过适配器从腔体中取出，然后进行微波辐射（400瓦）2分钟。反应完成后，加入10毫升热水，通过过滤分离粗产物。由此获得的固体从乙醇中重结晶，得到1.43g（97%产率）无色针状邻苯二甲酰亚胺。产率1.43 g（97%）。

图 邻苯二甲酰亚胺的合成路线

纯品为白色松脆的结晶，工业品为浅黄色无定形块状物，m.p.238℃，溶于碱和冰醋酸，难溶于水，微溶于加热的氯仿、苯和醚、醇中。邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP，另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等用于有机合成该品为副染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体，例如用于生产苯酞、邻苯二甲腈、靛蓝、杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷等等。用于生产农药、染料、香料和医药、橡胶助剂CTP；用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂、重金属萃取剂等以苯酐为原料制取邻苯二甲酰亚胺的方法较多，工业生产实际应用的是碳铵法和尿素法。1.碳铵法将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1：1.2混合，经粉碎机粉碎后投入反应釜，加热约4h升至200℃，再以稍快速度升温至280-300℃。将熔融物出料至结晶，冷却固化、粉碎即得成品，收率95%以上。每吨含量为95%的邻苯二甲酰亚胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氢铵660kg。2.尿素法其制备方法在工业生产上有碳铵法和尿素法两种。
(1)碳铵法
以邻苯二甲酸酐与碳酸氢铵(液氨或氨水)按摩尔比1∶1.2均匀混合后，于反应罐中加热300℃，经冷却、粉碎即为成品。

(2)尿素法将邻苯二甲酸酐与尿素混合均匀，加热搅拌，待全部熔化，保持160℃，约过10min，反应物体积突然增多，停止加热，继续搅拌，直到反应物固化，再用大火加热，数分钟后停止加热，不断搅拌，一定时间后加水过滤，先用3％碳酸氢钠洗涤，再水洗，干燥即得成品。
有毒物品中毒腹腔-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤受热放出有毒氧化氮气体库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运二氧化碳、砂土、泡沫、干粉