肉桂酰胺 基本信息
中文名称 | 肉桂酰胺 |
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中文同义词 | 主要为反式;肉桂酰胺(>98%,BR);肉桂酰;肉桂酰胺, PREDOMINANTLY TRANS;肉桂酰胺,PREDOMINANTLYTRANS,97%;肉桂酰胺, 主要为反式;肉桂酰胺, 主体成分为反式;苯丙烯酰胺 |
英文名称 | Cinnamamide |
英文同义词 | TIMTEC-BB SBB004096;TRANS-3-PHENYLACRYLAMIDE;CINNAMAMIDE;3-PHENYLACRYLAMIDE;(2E)-3-Phenyl-2-propenamide;2-Benzylideneacetamide;2-Propenamide, 3-phenyl-;3-phenyl-2-propenamid |
CAS号 | 621-79-4 |
分子式 | C9H9NO |
分子量 | 147.17 |
EINECS号 | 210-707-8 |
相关类别 | 其他生化试剂;医药原料;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;有机合成;酰胺;酰胺化合物;有机砌块;氮化合物;有机中间体;生化试剂;化工产品-有机化工;有机化工原料;原料;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Amides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks;香精香料;化工中间体;化工材料;医药化工类 |
Mol文件 | 621-79-4.mol |
结构式 |
肉桂酰胺 性质
熔点 | 148-150 °C(lit.) |
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沸点 | 267.28°C (rough estimate) |
密度 | 1.1135 (rough estimate) |
折射率 | 1.5450 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 15?+-.0.50(Predicted) |
颜色 | 灰白色至米色 |
BRN | 2040577 |
InChIKey | APEJMQOBVMLION-VOTSOKGWSA-N |
CAS 数据库 | 621-79-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Benzylidene acetamide(621-79-4) |
EPA化学物质信息 | 2-Propenamide, 3-phenyl- (621-79-4) |
化学性质
肉桂酰胺又名苯丙烯酰胺。白色结晶。熔点147℃。不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙醚和二硫化碳。肉桂酰胺及其衍生物广泛存在于天然产物中,是最常见和最重要的结构单元之一。这一类化合物往往具有多种多样的生物活性,如保护神经系统免受阿尔茨海默病的影响,抗惊厥、抗癌、抗菌、抗锥虫、抗结核、抗炎、抗病毒、抗真菌、抗疟疾、酪氨酸酶抑制剂和杀虫剂等。(Chemical Book)用途
用于有机合成中间体。生产方法
目前肉桂酰胺或胡椒酰胺的合成方法主要包括(Scheme 1a-1c):肉桂酸衍生物与胺的偶联反应,或者是肉桂醛的氧化酰胺化反应以及芳香醛的Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons反应。由肉桂酸经氯化、酰氨化而得。使用桂酸和二氯亚砜在60-70℃反应3-4h,得粗品,将粗品减压蒸馏得肉桂酰氯。再把肉桂酰氯慢慢加到30℃以下的浓氨水中,在30℃以下搅拌反应1h。放置24h,倒入大量的蒸馏水中,离心甩干、水洗、用稀乙醇重结晶而得成品。
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