肉桂醇
中文名称 | 肉桂醇 |
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中文同义词 | 肉桂醇/3-苯基-2-丙烯-1-醇;TRANS-肉桂醇;β-苯丙烯醇;肉桂醇, 反式;桂皮醇,苯丙烯醇,桂皮醇,桂醇;肉桂醇(硅皮醇,桂皮醇,苯丙烯醇,苯乙烯甲醇,天然肉桂醇,Γ-苯烯丙醇,Β-苯丙烯醇,桂醇);CINNAMYL ALCOHOL 肉桂醇;反-肉桂醇 |
英文名称 | Cinnamyl alcohol |
英文同义词 | ZIMTALKOHOL REIN;stylone;CINNAMIC ALCOHOL WASHED & DESENSITIZED (RIFM);CINNAMIC ALCOHOL, NATURAL & KOSHER;(E)-3-Phenylallyl alcohol;(E)-γ-Phenylallyl alcohol;(βE)-γ-Phenylallylalcohol;1-Phenylpropene-3-ol |
CAS号 | 104-54-1 |
分子式 | C9H10O |
分子量 | 134.18 |
EINECS号 | 203-212-3 |
植物来源 | 肉桂 |
相关类别 | 通用试剂;有机中间体;分析标准品;植物提取物;植提标准品;烯烃;对照品;标准品;化学对照品;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;食品香料;医药中间体;芳烃;中药对照品;醇、酚、酚醇类化合物及衍生物;医药原料;香精香料;农业和环境标准品;生化试剂;常规有机化工类;化工原料;原料药;植物成分单体;其他原料;分析试剂标准品;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;化工原料;日化原料;标准品-中药标准品;原料;标准品 -中药标准品;肉桂;肉桂系列及衍生品原料;标准品,对照品;化工中间体;化工材料;食品添加;香料原料;合成香料;香精香料-日化香料;化工原料-酯类;系列1;抗氧剂;防腐剂;杂质对照品;单体香料;Pharmaceutical Intermediates;Benzhydrols, Benzyl & Special Alcohols;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Cosmetics;104-54-1;有机原料 |
Mol文件 | 104-54-1.mol |
结构式 |
肉桂醇 性质
熔点 | 30-33 °C (lit.) |
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沸点 | 250 °C (lit.) |
密度 | 1.044 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 4.6 (vs air) |
蒸气压 | <0.01 mm Hg ( 25 °C) |
FEMA | 2294 | CINNAMYL ALCOHOL |
折射率 | 1.5819 |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | 在水中可溶 |
形态 | 熔融结晶固体 |
酸度系数(pKa) | 0.852[at 20 ℃] |
比重 | 1.044 |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | 甜香脂、风信子、辛辣味,绿色,粉状 |
香型 | balsamic |
水溶解性 | 1.8 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,2302 |
JECFA Number | 647 |
BRN | 1903999 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N |
LogP | 1.452 at 25℃ |
CAS 数据库 | 104-54-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1) |
EPA化学物质信息 | 3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1) |
肉桂醇为白色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体。肉桂醇溶于大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。肉桂醇天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。常用作定香剂,修饰剂。也与苯乙醛共用,为调制洋水水仙香精,玫瑰香精等花香香料不可缺少的香料,还可用于配制杏、桃、树莓、李等香型香精、化妆品香精和皂用香精,有温和、持久而舒适的香气,香味优雅。
其也是重要的医药原料,常用于心脑血管药合成中,如脑益嗪等。对病毒引起的肺瘤能有效抑制;临床用于血癌、子宫癌、卵巢肿瘤、食管癌等多种肿瘤。
肉桂醇是GB2760-96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰按总含醇量测定法(GT-5)测定。用于皂化的乙酰化醇量取1g,计算中的当量因子(e)取67.0g。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。ADI 1.25mg/kg(CE)。
LD502000mg/kg(大鼠,经口)。FEMA(mg/kg):软饮料8.8;冷饮8.7;糖果17;焙烤食品33;布丁类22;胶姆糖720;酒类5.0。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。
在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑,加热至60℃反应放出氢气,温度升高至180℃,至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1:1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸,在80℃和回流比3~4下蒸出反应生成的苯甲醛,同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料,并蒸出剩余的苄醇,然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏,收集117℃(7kPa)馏分,即为产品。
苏合香脂皂化法
桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h,再用乙醚萃取出水解产物桂醇,最后经减压蒸馏提纯而得成品。
溶桂醛于异丙醇中,用异丙醇铝催化,在70~80℃下进行分馏,还原馏出物即为粗品,再蒸去异丙醇和减压蒸馏、净化,即得纯品。
LD502000mg/kg(大鼠,经口)。FEMA(mg/kg):软饮料8.8;冷饮8.7;糖果17;焙烤食品33;布丁类22;胶姆糖720;酒类5.0。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
肉桂醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
有顺式和反式两种异构体。反式呈无色或微黄色长型细小针状结晶,有类似风信子与膏香香气,有甜味,熔点33℃(纯品低于24℃),沸点258℃,闪点126℃,相对密度:(d35)1.0338;(d20)1.044,折射率(nD22)1.5819,市售商品,主要是指反式异构体。顺式者为无色液体,有高度折光性,沸点127℃(1333Pa),相对密度(d22)1.041,折射率(nD25)1.5710。置空气中逐渐氧化成桂醛。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。
用途
GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于杏、桃、树莓、李等型香精。用途
广泛用于配制花香型香精、化妆品香精和皂用香精,也用作定香剂用途
桂醇是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料,主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰地酒用香精。在口香糖中使用量为720mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中17mg/kg;软饮料中8.8mg/kg;冷饮中8.7mg/kg;酒类5.0mg/kg。用途
香料;定香剂;防腐剂;脱臭剂。用途
有温和、持久而舒适的香气,香味优雅,且有定香力,应用于化妆品、香精及香皂香精中。常与苯乙醛共用,是调制洋水仙香精、玫瑰香精等不可缺少的香料。生产方法
肉桂醇以酯的形式存于天然的苏合油、秘鲁香胶和肉桂油中,加入适量的10%苛性碱溶液,经加热即可制得。合成肉桂醇的方法较多。桂酸肉桂酯在碱性介质中皂化,可获得质量很好的肉桂醇;由肉桂醇醛经异丙烯基铝还原,能以73%的收率得到肉桂醇;当用苄醇铝还原肉桂醛时,会同时蒸出生成苯甲醛而获得肉桂醇,经减压蒸馏得到成品,用这种方法还原肉桂醛,不会触及侧链的双键。生产方法
桂醛还原法在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑,加热至60℃反应放出氢气,温度升高至180℃,至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1:1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸,在80℃和回流比3~4下蒸出反应生成的苯甲醛,同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料,并蒸出剩余的苄醇,然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏,收集117℃(7kPa)馏分,即为产品。
苏合香脂皂化法
桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h,再用乙醚萃取出水解产物桂醇,最后经减压蒸馏提纯而得成品。
生产方法
将含有桂酸桂酯的苏合香脂在等量的10%苛性钠溶液中皂化5h,得水解产物桂醇和桂酸再用乙醚提出桂醇并经减压蒸馏提纯而得。溶桂醛于异丙醇中,用异丙醇铝催化,在70~80℃下进行分馏,还原馏出物即为粗品,再蒸去异丙醇和减压蒸馏、净化,即得纯品。
安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 22-36/38-43-36 |
安全说明 | 26-36/37-37/39-24-24/25 |
危险品运输编号 | 2811 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | GE2200000 |
F | 10-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29062990 |
毒害物质数据 | 104-54-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 (g/kg): 2.0 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia) |
提供商 | 语言 |
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