4-叔丁基苯酚
中文名称 | 4-叔丁基苯酚 |
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中文同义词 | 4-羟基-1-叔丁基苯;4-(1,1-二甲基乙基)酚;对第三丁基苯酚;4-(1,1-二甲基乙基)苯酚;對三級丁苯酚;4-叔丁基苯酚;4-叔丁酚;4-叔丁基苯酚,对叔丁苯酚 |
英文名称 | 4-tert-Butylphenol |
英文同义词 | Lowinox 070;Lowinox PTBT;p-(tert-butyl)-pheno;Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-;ucarbutylphenol4-t;ucarbutylphenol4-tflake;PARA TERTIARY BUTYL PHENO;4-tert-Butylphenol 97% |
CAS号 | 98-54-4 |
分子式 | C10H14O |
分子量 | 150.22 |
EINECS号 | 202-679-0 |
相关类别 | 农药中间体;杀螨剂中间体;芳烃;苯酚;中间体;有机化工原料;主要产品;化工原料-1827181813;Pesticides&Metabolites;分析标准品;通用试剂;Fine chemical;农业和环境标准品;生化试剂;中间体类;酚;酚类;苯类;化工原料;氟化物;有机中间体;化学试剂;化学原料;无机原料;Industrial/Fine Chemicals;Aromatic Phenols;Organics;Color Former & Related Compounds;Developer;Functional Materials;Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Phenols;Proposed BanningMethod Specific;2000/60/EC;76/768/EEC Annex VIII;A-BAlphabetic;Allergens;Alpha sort;B;BI - BZCosmetics;European Community: ISO and DIN;Other AdditivesEuropean Community: ISO and DIN;A-B;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances |
Mol文件 | 98-54-4.mol |
结构式 |
4-叔丁基苯酚 性质
熔点 | 96-101 °C (lit.) |
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沸点 | 236-238 °C (lit.) |
密度 | 0.908 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气压 | 1 mm Hg ( 70 °C) |
折射率 | 1.4787 |
FEMA | 3918 | P-TERT-BUTYLPHENOL |
闪点 | 113 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 乙醇:可溶50mg/mL,澄清,无色 |
形态 | 片剂或锭剂 |
酸度系数(pKa) | 10.23(at 25℃) |
颜色 | 白色至浅米色 |
比重 | 0.908 |
PH值 | 7 (10g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | 1.00% 的丙二醇溶液。橡苔、皮革味 |
香型 | leathery |
爆炸极限值(explosive limit) | 0.8-5.3%(V) |
水溶解性 | 8.7 g/L (20 ºC) |
JECFA Number | 733 |
Merck | 14,1585 |
BRN | 1817334 |
稳定性 | 稳定的。与铜、钢、碱、酰氯、酸酐、氧化剂不相容。 |
InChIKey | QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3 at 23℃ |
CAS 数据库 | 98-54-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Phenol, p-tert-butyl-(98-54-4) |
EPA化学物质信息 | p-tert-Butylphenol (98-54-4) |
4-叔丁基苯酚常温常压下为白色结晶固体,易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水。其属于苯酚类衍生物,具有酚类化合物的通性,可以和碱性物质发生中和反应生成相应的盐。4-叔丁基苯酚的分子中,苯环上的4个氢原子均被取代为叔丁基基团,叔丁基基团具有较大的空间位阻效应,使得4-叔丁基苯酚分子的取代位点和反应位置受到限制,反应活性较低。由于叔丁基基团的空间位阻效应,4-叔丁基苯酚的分子中,酚羟基的氢原子被取代的位置大多数情况下是3-位或5-位,而不是更容易取代的2-位。同样的,受到空间位阻的影响,酚羟基的反应活性也较低,需要更强的反应条件或更活泼的试剂才能进行反应。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚基,酚基的性质使得它具有一些特殊的化学性质,如酚的亲电性较强,且具有一定的酸性。
(1)由苯酚与异丁烯为原料制得。
以阳离子交换树脂作催化剂,在流化床内于80~140℃进行催化烷基化,反应含量为60%~70%,所得混合叔丁基酚经固定床催化转位成对叔丁基酚,然后减压精馏,分离出过量苯酚再循环使用,并得产品对叔丁基酚,以异丁烯计收率为90%以上。
(2)由苯酸与2,4,4-三甲基-2-戊烯(二聚异丁烯)反应而得。
反应过程除得到对叔丁基酚以外,还同时联产对辛基苯酚。
(3)由苯酚与叔丁醇反应而得。
将无水三氯化铝与石油醚混合,搅拌下慢慢加入苯酚,用冰水冷却,再慢慢加入叔丁醇,加完后搅拌15min,再分批加入无水三氯化铝,最后搅拌4~5h,慢慢加到1∶1盐酸中,静置,分出石油层,水层用石油醚提取,合并石油醚溶液用水洗涤,分净水后回收石油醚,减压蒸馏得成品。采用此工艺进行工业生产时,合成反应在145~150℃下进行。
化学性质
白色结晶,具有轻微的苯酚臭味。 溶于丙酮、苯、甲苯,微溶于水。用途
用作合成抗氧剂用途
对叔丁基酚在农药上用于杀螨剂炔螨特的合成,也是杀菌剂新品种螺环菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性质,可用于橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂;它是医药(驱虫剂)、香料、合成树脂的原料;软化剂、溶剂、染料与涂料的添加剂;还可用作油田用破乳剂成分及车用油添加剂。用途
(1)用于油溶性酚醛树脂,该品与甲醛缩聚可得到多种用途的产品。在氯丁系胶粘剂中掺入该品10-15%,获得可溶性树脂,此类胶粘剂主要用于运输,建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面,可用于松香改性、胶版印刷、高级照相凹版等。在绝缘清漆方面,可应用于线圈浸渍清漆和层压板清漆等。(2)用于聚碳酸酯生产,作光气法聚碳酸酯的反应终止剂,添加量为树脂的1-3%。(3)用于环氧树脂、二甲苯树脂改性;作聚氯乙烯稳定剂、表面活性剂、紫外线吸收剂。(4)具有抗氧化性能,可用作橡胶、肥皂、氯代烃和硝化纤维的稳定剂。还是驱虫剂(医药)、杀螨剂克螨特(农药)及植物保护剂、香料、合成树脂的原料,也可用作软化剂、溶剂、染料与油漆的添加剂。还可用作油田用破乳剂的成分及车用机油添加剂。用途
紫外线吸收剂,农药,橡胶、涂料等防龟裂剂,抗氧剂、分散剂、润滑剂、洗涤剂、助燃剂以及苯乙烯的稳定剂、染料与油漆的添加剂及工业驱虫剂生产方法
1.由苯酚与异丁烯为原料以阳离子交换树脂作催化剂制得。2.由苯酚与二异丁烯反应制得。反应过程除得到叔丁基酚以外,还同时联产对辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol,[140-66-9]。3.由苯酚与叔丁醇反应,经水洗、结晶、离心分离、干燥得成品。生产方法
对叔丁基酚有3种工艺路线。(1)由苯酚与异丁烯为原料制得。
以阳离子交换树脂作催化剂,在流化床内于80~140℃进行催化烷基化,反应含量为60%~70%,所得混合叔丁基酚经固定床催化转位成对叔丁基酚,然后减压精馏,分离出过量苯酚再循环使用,并得产品对叔丁基酚,以异丁烯计收率为90%以上。
(2)由苯酸与2,4,4-三甲基-2-戊烯(二聚异丁烯)反应而得。
反应过程除得到对叔丁基酚以外,还同时联产对辛基苯酚。
(3)由苯酚与叔丁醇反应而得。
将无水三氯化铝与石油醚混合,搅拌下慢慢加入苯酚,用冰水冷却,再慢慢加入叔丁醇,加完后搅拌15min,再分批加入无水三氯化铝,最后搅拌4~5h,慢慢加到1∶1盐酸中,静置,分出石油层,水层用石油醚提取,合并石油醚溶液用水洗涤,分净水后回收石油醚,减压蒸馏得成品。采用此工艺进行工业生产时,合成反应在145~150℃下进行。
类别
易燃固体毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3250 微升/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 78 毫克/公斤刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 0.050 毫克/24小时 重度爆炸物危险特性
易于氧化剂反应可燃性危险特性
遇热, 明火易燃; 热分解辛辣刺激烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放灭火剂
干粉, 二氧化碳, 泡沫安全信息
危险品标志 | Xi,N |
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危险类别码 | 37/38-41-51/53-62-38-37-34 |
安全说明 | 26-39-61-36/37/39-45 |
危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | SJ8925000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29071900 |
毒害物质数据 | 98-54-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 3.25 ml/kg (Smyth) |
提供商 | 语言 |
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