头孢唑喃 基本信息
中文名称 | 头孢唑喃 |
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中文同义词 | [6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基) (甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-3-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫基)甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;(6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基-乙酰]氨基]-8-氧代-3-(噻二唑-5-基硫甲基)-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢唑喃;头孢唑南 ,头孢唑兰;头孢唑南;头孢唑喃原料;原料头孢唑喃;头孢唑喃1原料 |
英文名称 | Cefuzonam |
英文同义词 | CEFUZONAM;(6r,7s)-7-[[(2z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;Cefuzonam sodium;1-[[(6r,7r)-7-[[(2z)-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-imidazo[1,2-b]pyridazinium hydroxide inner salt;CL-251931;CZON;L-105【Cephem antibiotic】;Cefuzonam hydrochloride |
CAS号 | 82219-78-1 |
分子式 | C16H15N7O5S4 |
分子量 | 513.59 |
EINECS号 | |
相关类别 | β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物 |
Mol文件 | 82219-78-1.mol |
结构式 |
头孢唑喃 性质
密度 | 1.97±0.1 g/cm3(Predicted) |
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储存条件 | 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 2?+-.0.50(Predicted) |
CAS 数据库 | 82219-78-1(CAS DataBase Reference) |
化学性质
白色无定形固体。急性毒性LD50雌、雄小鼠,雌、雄大鼠(mg/kg):4117,>4800,4281,4222静脉注射;6424,6783,>8000,>8000腹腔注射;全部>10000口服。头孢唑南钠(Cefuzonam Sodium):C16 H14N7O5S4Na?2H2O。黄色结晶或结晶性粉末,无臭或略有异臭。易溶于甲醇或水,微溶于乙醇。
用途
用于流感杆菌、变形杆菌属、大肠杆菌等敏感菌引起的败血症、急性支气管炎、扁桃体炎、外伤及手术创口的继发性感染、咽喉炎、关节炎等。生产方法
4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R,et a1.Tetrahedron,1978,34:2233~2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷,在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷,搅拌15mine.反应液蒸发至干,剩余物溶于50ml二氯甲烷和.50ml丙酮的混合液中,再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中,过滤。滤液冷却后,加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1.J Med Chem,1979,22:1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h,再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2,加入100ml水,用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并,水洗2次,无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中,在室温下搅拌2h。过滤,滤液用活性炭脱色,再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干,剩余物用乙醚浸渍,得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。
安全信息
毒性 | LD50 in female, male mice, female, male rats (mg/kg): 4117, >4800, 4281, 4222 i.v.; 6424, 6783, >8000, >8000 i.p.; all >10000 orally (Takita) |
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