降龙涎香醚
中文名称 | 降龙涎香醚 |
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中文同义词 | 龙涎酊;降龙涎醚;(-)-降龙涎醚;十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃;1,5,5,9-四甲基-13-氧杂三环[8.3.0.04,9]十三烷;双环二氢高金合欢醚;1,1,6,10-四甲基-5,6-环乙氧基十氢化萘;降龙涎香醚 |
英文名称 | Ambroxane |
英文同义词 | Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al;naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a;n-Epoxide;[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan;Ambropur;(-)-AMBROXIDE 99+%;()-Ambroxide,1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo[8.3.0.04,9]tridecane;(-)-AMbroxide(AMbroxane) |
CAS号 | 6790-58-5 |
分子式 | C16H28O |
分子量 | 236.39 |
EINECS号 | 229-861-2 |
相关类别 | 呋喃;香精香料;日化 定香剂;日化原料;增味剂;对照品-中药对照品;二萜;化工原料;着色剂;有机化工原料;有机原料;Flavors & Fragrances;Flavors and Fragrances;医药原料中间体 |
Mol文件 | 6790-58-5.mol |
结构式 |
降龙涎香醚 性质
熔点 | 74-76 °C (lit.) |
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比旋光度 | -30 º (c=1% in toluene) |
沸点 | 273.9±8.0 °C(Predicted) |
密度 | 0.939 |
蒸气压 | 0.066Pa at 25℃ |
FEMA | 3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
形态 | 粉末至结晶 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
气味 (Odor) | 1.00% 的二丙二醇溶液。龙涎香 |
香型 | amber |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D 29°, c = 1 in toluene |
水溶解性 | 1.88mg/L at 20℃ |
JECFA Number | 1240 |
InChIKey | YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N |
LogP | 5.09 at 25℃ |
CAS 数据库 | 6790-58-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 8 «alpha»,12-epoxy-13,14,15,16-tertanorlabdane(6790-58-5) |
EPA化学物质信息 | Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)- (6790-58-5) |
方法1:以香紫苏醇为原料
进行两步氧化,即碱性氧化和弱酸性氧化,氧化剂可用高锰酸钾、臭氧或重铬酸钠(或钾)的硫酸溶液,然后,将氧化物皂化,脱水,内酯化,制得降龙涎香内酯。再将内酯用氢化铝锂在乙醚中(或用硼烷在四氢呋喃中)还原成降龙涎二醇。用D-樟脑-β-磺酸为环化剂,脱环合二醇,再在三氧化二铝作用下脱水,可制得降龙涎香醚。用此法除得到降龙涎香醚外,还可得到降龙涎香醚的同分异构体双环高金合欢醇,即赖百当-6-烯-12-醇(无色结晶,熔点20℃,亦有龙涎香味)。
方法2:以二醇2为中间体的合成路线
从来源于香紫苏浸膏中的(-)-香紫苏醇3出发,首次人工合成了降龙涎香醚,总收率达52%。香紫苏醇3用三氧化铬氧化并降解到内酯4,内酯4经四氢铝锂还原得到二醇2;二醇化合物2经对甲苯磺酰氯活化,再在碱氢化钠作用下进行分子内环合化得到降龙涎香1。该路线的缺点是需用三氧化铬作氧化剂,会生大量污染严重的含铬废水,同时需用危险性较高的四氢铝锂和氢化钠等。
方法3:不经过中间体二醇2的合成路线
从二氢β-紫罗兰酮35出发,通过Darzens反应得4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯)-2-甲基丁醛47,再与丙二酸反应得48,然后经过若干步反应得降龙涎香醚1。此处所得的为消旋体产物,其香气质量与(-)-降龙涎香醚略有区别。
Ambroxide 是一种天然存在的萜类化合物。Ambroxide 是龙涎香的关键成分之一。降龙涎香醚具有强烈的,特殊的龙涎香香气。用于高级香水及化妆品香精中,由于它对人体无刺激,对动物无过敏反应,因此很适合用于皮肤,头发和织物的加香香料。常作香皂、爽身粉、膏霜和香波中作加香、定香用。一般用量为0.1%-0.2%。新鲜蒸馏的纯净产品,其香气并不突出,当以酒精稀释成10%,并暴露于空气中一段时间后,香气会变得更柔软和而芳醇优美。该品的定香作用很杰出,能大大提高香精的扩散透发作用,提升及增强作用从香精的头香开始一直贯彻于始终。龙涎香香原料在卷烟中的应用赖百当类物质是香料烟的关键性致香成分,降龙涎醚是其中作用特别突出的一种香料,对混合型卷烟的烟气有着重要贡献。降龙涎醚也广泛用于烤烟型卷烟和香水工业。降龙涎醚应用于卷烟工业的加香加料,与烟草的特征香韵谐调和合,并可掩盖杂气,即使微量使用,也可改善烟草的香味品质,尤其适合混合型卷烟加香,增强东方型烟草的风味。
安全信息
WGK Germany | 1 |
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海关编码 | 2932.99.9090 |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-N1384 | 降龙涎香醚 Ambroxide | 6790-58-5 | 25mg | 350元 |
2024/08/19 | HY-N1384 | 降龙涎香醚 Ambroxide | 10 mM * 1 mLin DMSO | 385元 |