硫酸长春地辛 基本信息
| 中文名称 | 硫酸长春地辛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 长春碱酰胺;硫酸长春酰胺;长春地辛;3-(氨基甲酰基)-O^<4>^-去乙酰基-3-去(甲氧羰基)长春碱;癌的散;长春花碱酰胺;闻得星;西艾克 |
| 英文名称 | DESACETYLVINBLASTINEAMIDE |
| 英文同义词 | 3-(aminocarbonyl)-o(sup4)-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)-vincaleukoblastin;3-(aminocarbonyl)-o(sup4)-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)vincaleukoblastine;DESACETYLVINBLASTINEAMIDE;Fildesin;Compound 112531：NS C．245467：LY-099094：Hdisine：Fildisin;Vincaleukoblastine, 3-(aminocarbonyl)-O4-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)-;VINDESINE SULFATE(RG);3-(Aminocarbonyl)-O^<4>^-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)vincaleukoblastine |
| CAS号 | 53643-48-4 |
| 分子式 | C43H55N5O7 |
| 分子量 | 753.93 |
| EINECS号 | 258-682-2 |
| 相关类别 | 动植物类抗肿瘤药物;抗肿瘤药;药物;中药对照品;标准品 -中药标准品;医药原料 |
| Mol文件 | 53643-48-4.mol |
| 结构式 |  |
硫酸长春地辛 性质
| 熔点 | 230-232° |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 +39.4° (c = 1.0 in methanol) |
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | pKa (DMF 66%) 5.39, 7.36; (H2O) 6.04, 7.67(at 25℃) |
化学性质
从乙醇-甲醇结晶，熔点230～232℃。[α]D23+39.4。(C=1.0，甲醇)。UV最大吸收(甲醇)：214，266，288，296nm(ε53400，17450，13950，12500)。Pka’(二甲基甲酰胺66%)5.39，7.36；(水)6.04，7.67。硫酸长春地辛(Vindesine Sulfate)：C43H55N5O7?H2SO4。[59917-39-4]。从乙醇-异丙醇得无定形固体，熔点＞250℃。遇热易分解。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：6.3±0.6，2.0±0.2静脉注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：8.8±2.5腹腔注射。
用途
半合成长春花碱衍生物，抗癌谱较长春花碱、长春新碱广，疗效高，毒性低。其作用原理为抑制增殖细胞纺锤体的形成，使细胞生长停止在有丝分裂中期，为细胞周期特异性药物。用于肺癌、恶性淋巴瘤、乳腺癌、食管癌、小儿急性淋巴细胞白血病、慢性骨髓性白血病、黑色素瘤、生殖细胞瘤、卵巢癌等。用途
抗癌药。生产方法
方法1：同样以长春碱为原料，在常压下和无水肼反应生成肼化物，经二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF，加入盐酸，在0℃滴加亚硝酸丁酯，生成叠氮化合物，再加入三苯基膦的THF溶液。去除杂质后，用氨水中和，然后用二氯甲烷萃取，真空蒸干，用柱层析或高压液相分离即得长春地辛。方法2：长春碱在无水甲醇溶液中，加入无水液氨，于100℃和加压下。进行约60h的氨解水解。反应完毕后，真空蒸发至干，柱层析分离得到长春地辛。
方法3：同样以长春碱为原料，在常压下，和无水肼反应后再还原得到长春地辛。
安全信息
| 危险品运输编号 | 1544 |
|---|---|
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 毒害物质数据 | 53643-48-4(Hazardous Substances Data) |